(4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 | 142955-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯
• 中文别名: BOC-苯丙氨酸琥珀酰胺
• 英文名称: N-butoxycarbonyl-L-phenylalanine anhydride
• 英文别名: Boc-Phe-NCA；Boc-L-Phe-NCA；Boc-phe-N-carboxyanhydride；tert-butyl (4S)-4-benzyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 142955-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: MFGBEMRROYABSH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N-Boc-L-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  (BOC)2Phe-OH 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.4%的产率得到(BOC)2Phe-F
  参考文献：
  名称：

  Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a067

文献信息

• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。
• Preparation of enantioenriched iodinated pyrrolinones by iodocyclization of α-amino-ynones
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2ob26427g

  日期：——

  The unprecedented electrophilic iodo-mediated cyclization of α-amino-ynones afforded enantiomerically enriched β-iodopyrrolin-4-ones in excellent yields under mild conditions. The starting substituted α-amino-ynones were obtained from the chiral pool by selective mono-addition of an organolithium to optically pure N-protected carboxyanhydrides of amino acids (UNCAs).

  前所未有的电亲核碘介导的α-氨基-炔酮环化反应在温和条件下以优异的产率获得了对映体富集的β-碘吡咯林-4-酮。起始的取代α-氨基-炔酮是通过对光学纯的氨基酸N保护的羧酸酸酐（UNCA）选择性单加成有机锂化合物获得的。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Synthesis of N-urethane protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00026-4

  日期：1998.3

  N-protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-urethane protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with lithium enolates in fairly good yields. These compounds are candidates for mimicking the transition state analogue in enzyme inhibitors. They constitute, however, interesting and diverse building blocks for using in combinatorial chemistry.

  N-保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯是由相应的N-氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐（UNCA）通过与烯醇锂反应合成的，收率很高。这些化合物是模拟酶抑制剂中过渡态类似物的候选物。但是，它们构成了用于组合化学的有趣且多样化的构建基块。