6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 6553-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2-cyclohexen-1-on；6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one；6,6-Dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 6553-64-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KEYIROCHSRBPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Buys, Theo S. V.; Cerfontain, Hans; Stunnenberg, Frank, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 54 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 溴 、 magnesium oxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maoecrystal V 的 11 步全合成

  摘要：

  提出了一种通向高度拥挤的 ent-kaurane 二萜 maoecrystal V 的权宜之计、实用和对映选择性途径。这条路线已经酝酿了好几年，它是在拟议的生物合成中的关键频哪醇转变之后松散地建模的。访问 (-)-maoecrystal V 只需要 11 个步骤，其中许多步骤具有战略意义，因为它们构建了关键的骨架键并整合了关键功能。在这个潜在可扩展的途径中，有几个独特和意想不到的操作。对生物活性的重新评估使人们质疑围绕这种天然产品的最初繁荣。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06623

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Aldosterone Synthase Inhibitor
  申请人：Bell Michael Gregory

  公开号：US20120322841A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides aldosterone synthase inhibitors of the formula: intermediates, methods for their preparation, pharmaceutical preparations, and methods for their use.

  这项发明提供了以下结构的醛固酮合成酶抑制剂： 中间体，其制备方法，药物制剂以及使用方法。
• Ruthenium<i>Lewis</i>Acid-Catalyzed Asymmetric<i>Diels-Alder</i>Reactions: Reverse-Face Selectivity for<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Sirinporn Thamapipol、Bettina Ludwig、Céline Besnard、Christophe Saudan、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201600139

  日期：2016.10

  Acrolein, methacrolein, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, 3‐methyl‐3‐en‐2‐one, and divinyl ketone were coordinated to a cationic cyclopentadienyl ruthenium(II) Lewis acid incorporating the electron‐poor bidentate BIPHOP–F ligand. Analysis by NOESY and ROESY NMR techniques allowed the determination of conformations of enals and enones present in solution in CD2Cl2. The results were compared to

  丙烯醛，甲基丙烯醛，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基酮，3-甲基-3-烯-2-酮和二乙烯基酮与阳离子环戊二烯基钌（II）路易斯酸配位，并掺入了贫电子的双齿BIPHOP-F配体。通过NOESY和ROESY NMR技术进行分析，可以测定CD 2 Cl 2中溶液中存在的烯醛和烯酮的构象。将结果与固态结构和催化不对称Diels-Alder与环戊二烯的面部选择性进行了比较。四个Ru-enal和Ru-enone配合物的X-射线结构表明，α，β-不饱和C = O化合物采用反s-反构象。在解决方案中，Enals假定同时存在反反构和反顺构构。烯酮配合物中还存在另一种构象syn-s-trans。环加成反应中的对映体选择性对于烯醛和烯酮是不同的。反应产物表明烯类只在反-s-反式构象中反应，而对于烯酮，主要产物是syn-s-反式构象。顺式构象的烯烃，尽管存在于溶液中，却被屏蔽并且不能进行环加成反应。一个SYN-S反在庞大的6
• Four-Step One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Tricyclic Compounds: Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution Followed by an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Shuji Akai、Izuru Tsuchimochi、Shuhei Hori、Yasuo Takeuchi、Masahiro Egi、Tomo-o Satoh、Kyohei Kanomata、Takashi Ikawa

  DOI：10.1055/a-1344-8713

  日期：2021.5

  Starting from readily available tertiary alcohols, four different reactions (a 1,3-migration of a hydroxy group, kinetic resolution, racemization, and an intramolecular Diels–Alder reaction) took place under co-catalysis by lipase and oxovanadium compounds in a one-pot process to produce polysubstituted tricyclic carbon frameworks in high yields and with high enantioselectivities. The key to the success

  从容易获得的叔醇开始，在脂肪酶和氧钒化合物的共同催化下，发生了四个不同的反应（羟基的1,3-迁移，动力学拆分，外消旋化和分子内Diels-Alder反应）。锅法以高收率和高对映选择性生产多取代的三环碳骨架。该方法成功的关键是发现附着在乙烯基部分末端碳原子上的甲硅烷基完全控制了羟基迁移的方向
• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。