2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 157952-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-iodo-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone；2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 157952-84-6
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: MUVOQKKVLCESII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-1-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮从2-炔基环己二-2-烯酮中制得2-炔基环戊-2-烯醇

  摘要：

  2-炔基环己-2-烯酮1a–c和2a–c与MeOH中的H 2 O 2 / NaOH反应，得到1-炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮3a–c和4a–c， 分别。3-未取代的双环环氧酮3a，3b和4a，4b与H 2 O 2 / NaOH进一步反应，经历环收缩和（正式）脱羰基反应，生成2-炔基-环-2-戊烯基化合物5a，5b和6a ，6b分别。在环己酮1的辐射（λ= 350 nm）下，在中性条件下也可获得环氧酮3在空气饱和的苯溶液中。同样，在中性条件下氧代cycloalkenecarbonitriles 8反应（热）用H 2 ö 2在MeCN，得到oxabicyclic腈9。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790515
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环状羰基的化合物与炔基和烷基的经由环状的钯催化的偶联严格Regiocontrolledα-α单取代-Iodoenones与Organozincs 1

  摘要：

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00864-4

文献信息

• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• Photocycloaddition Reactions of 2-(Alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones
  作者：Janne Möbius、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200890240

  日期：2008.12

  The newly synthesized 2-(alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones 4 undergo photodimerization (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to give diastereoisomeric mixtures of 1,2-dialkynyl-1,2-dimethylcyclobutanes. On irradiation of 4 in the presence of 2-chloroacrylonitrile, cyclobutane formation occurs again (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to afford diastereoisomeric

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Addition–Cyclization–Rearrangement of Alkynylhydrazones with Organoboronic Acids
  作者：Kyoungmin Choi、Hoyoon Park、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/jacs.8b05561

  日期：2018.8.22

  approach allows alkyne-tethered hydrazones and organoboronic acids to undergo a cascade of addition-cyclization-rearrangement reactions to provide cycloalkene products. The process is initiated by the rhodium-catalyzed addition-cyclization and completed with the allylic diazene rearrangement. The reaction can also be rendered asymmetric by using chiral diene ligands for the rhodium catalyst, whereby

  过渡金属介导的催化通常使多个 π 系统的底物与各种碳亲核试剂有效偶联，同时形成环。然而，与周环过程相关的这种转变仍未被探索。这里报告的是基于铑催化和逆烯反应合并的环烯烃合成方案。该方法允许炔烃连接的腙和有机硼酸进行级联的加成-环化-重排反应以提供环烯烃产物。该过程由铑催化的加成环化引发，并以烯丙基二氮烯重排完成。通过使用铑催化剂的手性二烯配体也可以使反应不对称，
• Cycloalkane derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08889741B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文披露了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下公式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：