2-碘-2-环戊烯-1-酮 | 33948-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-iodo-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-iodocyclopent-2-en-1-one；2-iodo-2-cyclopenten-1-one；2-iodo-2-cyclopentenone
• CAS: 33948-35-5
• 化学式: C₅H₅IO
• mdl: MFCD03427143
• 分子量: 207.999
• InChiKey: IMUSDFZITNOTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (S)-methyloxazaborolidine 、 水 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 138.85h， 生成 methyl (6S,7S,8S)-2-(methoxycarbonyloxy-methoxymethoxy-methylene)-7-[2-(R)-methoxymethoxy-2-((E)-2-pent-3-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-8-[(E)-oct-6-enyl]-5,10-dioxo-bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-en-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-CP-263,114 的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001958x
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-碘-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酮的不对称催化加氢组装（-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的对映选择性方法，以组装手​​性核心骨架

  摘要：

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00369

文献信息

• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles
  作者：Johannes Feierfeil、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201705662

  日期：2018.1.26

  functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene‐derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. The transformation can be conducted under mild, non‐anhydrous conditions

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。
• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。