4-氯苯肼 | 1073-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯肼
• 中文别名: P-氯苯肼；对氯苯肼
• 英文名称: N-4-chlorophenylhydrazine
• 英文别名: 4-Chlorophenylhydrazine；p-chlorophenylhydrazine；(4-chlorophenyl)hydrazine
• CAS: 1073-69-4
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD00038132
• 分子量: 142.588
• InChiKey: XXNOGQJZAOXWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  265.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.4 at 23℃ and pH6.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

化学性质：从乙醚中析出针状结晶，熔点为90℃。其盐酸盐也是针状结晶，熔点在225-230℃（分解）。

用途：作为染料中间体，用于生产1-(4-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮。

生产方法：由对氯苯胺经重氮化、亚硫酸氢钠还原、水解而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氯化 钛（iii）的水溶液将肼还原为胺†

  摘要：

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。

  DOI：

  10.1039/c1ob05328k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.67%的产率得到4-氯苯肼
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 4-氰基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 4-氯苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin
  参考文献：
  名称：

  用于电催化析氧反应的卟啉锌配合物及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于电催化析氧反应的卟啉锌配合物及其制备方法，其其分子式为Zn(CNTCPP)，其中Zn为二价离子，CNTCPP为5,10,15,20‑四氰基苯基卟啉配体；配合物结构属于单斜晶系P21/n空间群，晶体的基本结构单元是由不对称单元通过对称操作得到，对称操作码为x，y，z；0.5‑x，0.5+y，0.5‑z；‑x，‑y，‑z；0.5+x，0.5‑y，0.5+z；不对称单元中由一个配体CNTCPP和一个Zn2+组成，晶胞参数为轴长轴角α＝90.00°，β＝100.777(3)°，γ＝90.00°，晶胞体积为Z＝2。本发明的优点在于：1、反应所用溶剂易得、价廉、绿色无污染；2、反应条件简单、反应可快速进行、节约能源、节省时间；3、产率高、配体用量低，节省成本。

  公开号：

  CN107163056B

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
  申请人：山东康乔生物科技有限公司

  公开号：CN104211641B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明具体涉及一种吡唑醚菌酯的合成工艺，首先环化得到1‑（4‑氯苯基）‑吡唑烷‑3酮，在氧化剂作用下将吡唑环氧化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇，再用2‑硝基溴苄醚化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑[2‑（硝基苯基）甲氧基]‑1H吡唑，再用还原剂进行硝基还原，生成N‑羟基‑N‑2‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯胺，再用ClCO2CH3进行N‑酰基化反应生成N‑羟基‑N‑2（‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯基）甲酸甲酯，最后在碱性条件下羟基甲基化为吡唑醚菌酯。该工艺使吡唑醚菌酯制备过程中的各工序更加可控，提高了制备过程的稳定性，提高了产品收率，并成功使用低成本药剂，大大降低了生产成本，且使用药剂的毒性更小，更加有利于环保，对塑料管道没有腐蚀性，提高了生产的安全性。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies
  作者：Hanif Shirinzadeh、Burcu Eren、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen、Seçkin Özden

  DOI：10.3390/molecules15042187

  日期：——

  The aim of this study was to synthesize and examine possible in vitro antioxidant effects of indole-based melatonin analogue compounds. As a part of our ongoing study nineteen indole hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and their in vitro antioxidant activity was investigated by three different assays: by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe, by examining their protective effect against H2O2-induced membrane lipid peroxidation and by determining their inhibitory effect on AAPH–induced hemolysis of human erythrocytes. The results indicated significant strong antioxidant activity for most of the compounds, when compared to melatonin.

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。