2-(4-氯苯基)-1-肼硫代甲酰胺 | 7382-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1-肼硫代甲酰胺
• 英文名称: p-chlorophenyl thiosemicarbazide
• 英文别名: p-chlorophenylthiosemicarbazide；(4-chlorophenyl)aminothiourea；1-(4-chloro-phenyl)-thiosemicarbazide；1-(4-Chlor-phenyl)-thiosemicarbazid；4-chlorophenyl-3-thiosemicarbazide；1-(4-Chlorphenyl)-3-thiosemicarbazid；2-(4-Chlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide；(4-chloroanilino)thiourea
• CAS: 7382-41-4
• 化学式: C₇H₈ClN₃S
• mdl: MFCD00456275
• 分子量: 201.68
• InChiKey: XJVVZHDEYSKSHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200°C
• 沸点：
  318.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-肼硫代甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-methylthio-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antiarthritic activity of new 1,5-diaryl-3-alkylthio-1H-1,2,4-triazoles and corresponding sulfoxides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90015-u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile 在 硫化氢 作用下， 生成 2-(4-氯苯基)-1-肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Schultze, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity
  作者：Adeline Y. Lukmantara、Danuta S. Kalinowski、Naresh Kumar、Des R. Richardson

  DOI：10.1039/c3ob41109e

  日期：——

  2′-Benzoylpyridine thiosemicarbazones (BpT) are effective iron chelators and display potent anti-proliferative activity against tumour cells. In order to gain greater insight into the structure–activity relationships of the BpT chelators, ten new analogues containing phenyl substituents at the N4-position of the BpT structure were synthesised. Importantly, aromatic substitution at the latter position of the BpT scaffold has not been previously explored and these studies represent the first attempt to investigate their structure–activity relationships. These compounds demonstrated significantly enhanced anti-proliferative activity compared to the clinically used iron chelator, desferrioxamine (DFO). Furthermore, the compounds showed appreciable therapeutic indices against cancer cells over normal cells in vitro. Structure–activity analysis revealed that electron-donating substituents such as –CH3 and –OCH3 resulted in greater anti-proliferative activity than electron-withdrawing groups such as –Br and –Cl. These findings help to elucidate the effect of a variety of 4-phenyl substituents on the biological activity of BpT series of chelators and facilitate the future development of thiosemicarbazones with improved anti-tumour activity.

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。
• Anthelmintic 2-Arylhydrazino- and 2-Arylazo-2-thiazolines
  作者：M.T. Wu、F.S. Waksmunski、D.R. Hoff、M.H. Fisher、J.R. Egerton、A.A. Patchett

  DOI：10.1002/jps.2600660826

  日期：1977.8

  Some 2-arylhydrazino- and 2-arylazo-2-thiazolines were synthesized for anthelmintic testing. The most potent compound, 2-(o-tolylazo)-2-thiazoline, was orally effective in sheep against a broad range of helminths.

  合成了一些2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉用于驱虫试验。最有效的化合物2-（邻甲苯基）-2-噻唑啉在绵羊中对多种蠕虫有口服有效作用。
• N-甲基加替沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674193B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基Ar为苯环或取代苯环或吡啶环或呋喃环或噻吩环。本发明的一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,5-Diaryl-1,2,4-triazole Derivatives as Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Yi Zeng、Meng-Jie Li、Jin-Yi Xu、Yong-Na Zhang、Qiu-Juan Wang、Ni-Yue Sun、Tao Lu、Xiao-Ming Wu

  DOI：10.1002/ardp.200900227

  日期：——

  A series of 1,5‐diaryl‐1,2,4‐triazole derivatives were synthesized and evaluated as cyclooxygenase‐2 (COX‐2) inhibitors. The results of the preliminary biological assays in vivo showed that eight compounds 5b, 6b, 6c, 7c, 8b, 8d, 9c, and 9d have potent anti‐inflammatory activity (P < 0.01), while compounds 6b, 6c, and 9c exhibit marked potency. Compound 6c was then selected for further investigation

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。
• Synthesis, structure, spectroscopic studies (FT-IR, FT-Raman and UV), normal coordinate, NBO and NLO analysis of salicylaldehyde p-chlorophenylthiosemicarbazone
  作者：S. Muthu、E. Elamurugu Porchelvi、M. Karabacak、A.M. Asiri、Sushmita S. Swathi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.024

  日期：2015.2

  FT-Raman, UV spectroscopy and thermal analysis. By using density functional theory (DFT) using B3LYP method with 6-31+G(d,p) and 6-311++G(d,p) basis sets, molecular geometry and vibrational frequencies were calculated and compared with the experimental data. The detailed interpretation of the vibrational spectra was carried out with aid of normal coordinate analysis (NCA) following the scaled quantum

  摘要 将等摩尔量的4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲和水杨醛在1滴浓溶液中回流，合成缩氨基硫脲化合物水杨醛对-氯苯基氨基硫脲(简称SCPTSC)。H 2 SO 4 在乙醇介质中放置一小时并从醇中重结晶。SCPTSC 通过 FT-IR、FT-Raman、UV 光谱和热分析进行表征。通过使用密度泛函理论（DFT）和B3LYP方法，以6-31+G(d,p)和6-311++G(d,p)为基组，计算分子几何和振动频率，并与实验数据进行比较. 根据比例量子力学力场方法，借助法向坐标分析 (NCA) 对振动光谱进行了详细解释。通过使用 DFT/B3LYP 方法与 6-31+G(d,p) 和 6-311++G(d, p) 基组。通过自然键轨道 (NBO) 分析研究了标题分子的稳定性和电荷离域。还计算了对原子电荷的马利肯布居分析。通过使用总态密度（TDOS）、α和β电子态密度的总和（αβDOS）来研究分子轨