丙酮(4-氯苯基)腙 | 1200-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酮(4-氯苯基)腙
• 英文名称: Acetone (4-Chlorophenyl)hydrazone
• 英文别名: acetone 4-chlorophenylhydrazone；aceton p-chlorophenylhydrazone；Aceton-4-chlorphenylhydrazon；acetone-(4-chloro-phenylhydrazone)；Isopropyliden-4-chlor-phenylhydrazin；Aceton-(4-chlor-phenylhydrazon)；4-chloro-N-(propan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1200-11-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• 分子量: 182.653
• InChiKey: GFQKSOHBANNJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮(4-氯苯基)腙 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-<(1-Chloro-1-methylethyl)azo>-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolium Salts from the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Nitriles

  摘要：

  芳香族和烷基肼酮的烷基酮和丙醛的肼酮 1 与叔丁基次氯酸盐反应转化为1-氯烷基偶氮化合物 2。化合物 2 与五氯化锑或三氯化铝反应生成活性中间体 1-氮-2-氮阳离子盐 3，这些中间体与腈类化合物反应形成3H-1,2,4-三唑鎓盐 5。在大多数情况下，这些盐自发重排形成相应的1H-三唑鎓盐 6。苯酮芳香族肼酮 1x 与叔丁基次氯酸盐和五氯化锑反应生成1-芳基-3-苯基吲哚鎓盐 7。报告了一种1H-1,2,4-三唑鎓盐 [6,7,8,9-四氢-2-甲基-3-(2,4,6-三氯苯基)-5H-[1,2,4]三唑[5,1-a]氮杂七元环六氯锑酸盐（6n）] 的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26206
• 作为产物：
  描述：

  α-(p-Chlorphenylazo)-isopropyl-isocyanat 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 丙酮(4-氯苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  Geminale Azo- und Heteroelement-Funktionen, I: Einwirkung vonGrignard-Reagentien auf 1-(4-Chlorphenylazo)-1-methylethylisocyanat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809197

文献信息

• Autoxidation of Hydrazones. Some New Insights
  作者：Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1021/jo071091m

  日期：2007.9.1

  Autoxidation of hydrazones is a generally occurring reaction, leading mostly to the formation of α-azohydroperoxides. All structural kinds of hydrazones, having at least one hydrogen atom on nitrogen, are prone to autoxidation; however, there are marked differences in the rate of the reaction. Hydrazones of aliphatic ketones are 1−2 orders of magnitude more reactive than analogous derivatives of aromatic

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4
• α-Arylazoalkyl Isocyanates and Isothiocyanates by Potassium Permanganate Oxidation of 2,5,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazolidin-3-ones and 1,2,4-Triazolidin-3-thiones
  作者：Joachim G. Schantl、Paul Hebeisen、Luigi Minach

  DOI：10.1055/s-1984-30823

  日期：——
• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 6, p. 647 - 661
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——
• Ray, Partha S.; Hank, Richard F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2017 - 2020
  作者：Ray, Partha S.、Hank, Richard F.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Enamines with Aromatic Diazonium Salts
  作者：James W. Crary、Osborne R. Quayle、Chas. T. Lester

  DOI：10.1021/ja01602a033

  日期：1956.11