5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin | 14609-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra(4-cyanophenyl)porphyrin；4,4',4'',4'''-(porphyrin-5,10,15,20-tetrayl)tetrabenzonitrile；tetra(p-cyanophenyl)porphyrin；meso-tetrakis(4-cyanophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(p-cyanophenyl)porphyrin；TPPCN
• CAS: 14609-51-9
• 化学式: C₄₈H₂₆N₈
• 分子量: 714.788
• InChiKey: AQIFPEIUSQBFJF-PJEPRTEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >27 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin 在 三溴化锑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向配体对羟基（卟啉）锑（V）配合物的还原电位、质子解离和荧光量子产率的影响

  摘要：

  研究了取代基对还原电位 (E1/2red)、羟基配体的质子解离常数 (Ka) 和芳氧基(羟基)四芳基卟啉锑 (V) 配合物中的荧光量子产率 (Φ) 的影响。E1/2red 和 Ka 值受轴向芳氧基配体中取代基的影响，但受卟啉环中取代基的影响很小。由于四芳基卟啉锑(V)配合物的E1/2red高于其他金属卟啉配合物，表明金属轨道对配合物的LUMO能级有很大贡献，这与E1/2red和Ka值有关。因此，轴向芳氧基配体对 E1/2red 和 Ka 值的取代作用归因于锑离子的电子密度，这影响了配合物的 LUMO 能级。此外，卟啉部分的 Φ 取决于轴向芳氧基配体的氧化电位和所用溶剂的极性。荧光...

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1577
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 五氯化磷 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphirin
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷（PCl 5）介导的四芳基卟啉的合成

  摘要：

  描述了用PCl 5作为催化剂由吡咯和取代的苯甲醛合成卟啉的新方法。在这种催化剂的存在下，芳香醛与吡咯不可逆地冷凝，卟啉原的需氧氧化可提供功能化的卟啉，产率为20-65％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390041

文献信息

• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Integration of metalloporphyrin into cationic covalent triazine frameworks for the synergistically enhanced chemical fixation of CO₂
  作者：Qiu-Jin Wu、Min-Jie Mao、Jian-Xin Chen、Yuan-Biao Huang、Rong Cao

  DOI：10.1039/d0cy01636e

  日期：——

  design and preparation of porous catalysts with multiple catalytically active sites for synergistically catalytic conversion of CO2 still remains a challenge. Herein, cobalt porphyrin as a Lewis acidic active site was introduced in imidazolium-functionalized cationic covalent triazine frameworks (denoted as Co-PCCTFs) via copolymerization of cobalt 5,10,15,20-tetrakis(4-cyanophenyl)porphyrin (Co-TPPCN)

  具有多个催化活性位点以协同催化转化CO 2的多孔催化剂的设计和制备仍然是一个挑战。本文中，通过5,10,15,20-四（4-氰基苯基）卟啉钴（Co-TPPCN）的共聚，将卟啉钴作为路易斯酸性活性位点引入咪唑鎓官能化的阳离子共价三嗪骨架（表示为Co-PCCTFs）中。）和1,3-双（4-氰基苯基）咪唑鎓氯化物（[BCIM] Cl）。所获得的带有咪唑鎓基团带正电荷的双功能Co-PCCTF具有较高的BET表面积，并显示出足够的CO 2吸收吸收。咪唑鎓部分的亲核卤化物阴离子和钴卟啉路易斯酸位点紧密相邻，因此Co-PCCTF可以协同活化底物和中间体。与从[BCIM] Cl中获得的不含Co 2+的ICTF-400相比，Co-PCCTF 5在温和的条件下，在没有助催化剂的情况下，将CO 2与环氧化物环加成生成环状碳酸酯的活性增强。此外，Co-PCCTF 5具有足够的稳定性，因此可以重复使用5次以上而不会
• Cobalt single-atoms anchored on porphyrinic triazine-based frameworks as bifunctional electrocatalysts for oxygen reduction and hydrogen evolution reactions
  作者：Jun-Dong Yi、Rui Xu、Guo-Liang Chai、Teng Zhang、Ketao Zang、Bing Nan、Hua Lin、Yu-Lin Liang、Jiangquan Lv、Jun Luo、Rui Si、Yuan-Biao Huang、Rong Cao

  DOI：10.1039/c8ta09490j

  日期：——

  Cobalt single atoms anchored on porphyrinic triazine frameworks exhibit high activity in ORR and HER.

  钴单原子锚定在卟啉三嗪框架上，在氧还原反应和析氢反应中表现出高活性。
• An ultrafast responsive NO₂ gas sensor based on a hydrogen-bonded organic framework material
  作者：Yijie Wang、Di Liu、Jianbo Yin、Yanxue Shang、Juan Du、Zixi Kang、Rongming Wang、Yanli Chen、Daofeng Sun、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c9cc09171h

  日期：——

  A new type of HOF-based gas sensor with high selectivity, ultra-fast response and a lower limit of detection to NO₂ has been developed for the first time.

  首次开发了一种具有高选择性、超快响应和更低检测限度的基于高阶谐波(HOF)的气体传感器，用于检测NO₂。
• Synthesis of Biladienone and Bilatrienone by Coupled Oxidation of Tetraarylporphyrins
  作者：Naomi Asano、Sayo Uemura、Tomoya Kinugawa、Hiroaki Akasaka、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1021/jo070692a

  日期：2007.7.1

  Tetraarylbiladien-ab-ones bearing various substituents (R) in the para position of the phenyl groups were preprared by coupled oxidation of tetraarylporphyrin iron complexes. The yields of 5,10,15-triaryl-19-aroyl-15-hydroxybiladien-ab-ones were 74% (R = H), 85% (R = OMe), 44% (R = COOMe), and 28% (R = CN). Kinetic studies of the iron porphyrin oxidation revealed that the reaction is accelerated by

  Tetraarylbiladien- AB -酮类轴承在苯基基团的对位上各种取代基（R）通过tetraarylporphyrin铁络合物的耦合氧化preprared。的5,10,15-三芳基- 19芳酰基-15- hydroxybiladien-收率AB -酮分别为74％（R = H），85％（R = OME），44％（R = COOMe），和28％ （R = CN）。卟啉铁氧化的动力学研究表明，该反应由具有Hammett反应常数ρ= 0.295的吸电子取代基加速。5,10,15-三芳基19芳酰基-15- hydroxybiladien- AB -酮要么经历酸催化的消除反应通过乙酸或由介孔二氧化硅，得到5,10,15-三芳基- 19-aroylbilatrien- ABC-一。在乙酸中的消除反应被具有哈米特反应常数ρ= -1.48的给电子取代基所加速。