2-fluoro-D-glucose | 86783-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose；2-fluoro-2-deoxy-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 86783-82-6
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-7-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A的氟化类似物的合成

  摘要：

  为了研究脂质A衍生物的构效关系，合成了一系列脂质X的氟化类似物。随后，使用脂质A合酶将它们酶促转化为相应的盘硬脂酸脂质A类似物。这进一步证明了该酶的低底物特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91596-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 2-fluoro-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖的短合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90209-x

文献信息

• Metabolic pathway of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose in mice bearing sarcoma 180 studied by fluorin-19 nuclear magnetic resonance.
  作者：MASAHARU KOJIMA、SATORU KURIBAYASHI、YOKO KANAZAWA、TERUSHI HARADAHIRA、YOSHIHIKO MAEHARA、HIDEYA ENDO

  DOI：10.1248/cpb.36.1194

  日期：——

  The metabolic products of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (FDG) and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (FDM) in sarcoma 180 cells transplanted in mice were investigated by fluorin-19 nuclear magnetic resonance (19F-NMR) spectroscopy. It became apparent that the administered FDG was converted to FDM (and/or FDM-6-phosphate) in tumor cells, and also the administered FDM was converted to FDG (and/or FDG-6-phosphate). At 9h after administration of FDM, the ratio of FDG (and/or FDG-6-phosphate) and FDM (and/or FDM-6-phosphate) reached equilibrium. On the other hand, it took more than 48h in the case of FDG administration. The equilibrium amount of FDM (and/or FDM-6-phosphate) was approximately four times as much as that of FDG (and/or FDG-6-phosphate) in both cases.

  通过氟-19核磁共振（19F-NMR）光谱研究了在小鼠体内移植的肉瘤180细胞中2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（FDG）和2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（FDM）的代谢产物。结果表明，所施用的FDG在肿瘤细胞中转化为FDM（和/或FDM-6-磷酸），施用的FDM也转化为FDG（和/或FDG-6-磷酸）。施用FDM后9小时，FDG（和/或FDG-6-磷酸）与FDM（和/或FDM-6-磷酸）的比例达到平衡。另一方面，施用FDG后需要超过48小时。在这两种情况下，FDM（和/或FDM-6-磷酸）的平衡量大约是FDG（和/或FDG-6-磷酸）的四倍。
• 程序性死亡配体-1靶向的化合物及其制备方法和用途
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN113264967B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种程序性死亡配体‑1靶向的化合物。本发明还公开了这种化合物的制备方法和应用。本发明公开的化合物引入了含多羟基的FDG，其极性增加，同时水溶性也增强，还具备稳定性好、摩尔活度较高的特点。本发明公开的化合物应用于PET显像剂时可以快速到达肿瘤部位，提高了肿瘤相对摄取值，增强了显像靶本比，延长了显像时间窗，其制备流程简单，其在靶向探针开发中极具前景，可以优化图像对比度和改善体内分布，在医学研究中可以有广泛应用。
• A New Method for the Synthesis of Fluoro-Carbohydrates and Glycosides Using Selectfluor
  作者：Michael D. Burkart、Zhiyuan Zhang、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9723904

  日期：1997.12.1

  This paper describes a high-yield, one-step synthesis of 2-deoxy-2-fluoro sugars and their glycosides from glycals using the available electrophilic fluorination reagent 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) in the presence of a nucleophile. The method was further expanded to the synthesis of glycosyl fluorides and glycosides from anomeric hydroxy

  本文描述了使用现有的亲电氟化试剂 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2] 从糖醛中高产、一步合成 2-脱氧-2-氟糖及其糖苷的方法辛烷双（四氟硼酸盐）（Selectfluor）在亲核试剂存在下。该方法进一步扩展到从异头羟基或硫糖苷衍生物合成糖基氟和糖苷。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxyfluoro-d-glucopyranosyl phosphates
  作者：Stephen G. Withers、David J. MacLennan、Ian P. Street

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90028-4

  日期：1986.10

  for α- d -glucopyranosyl phosphate and the 2-, 3-, 4- and 6-deoxyfluoro derivatives, respectively. The hydrolysis of 2-deoxy-2-fluoro-α- d -glucopyranosyl phosphate was studied in more detail, and an activation entropy and enthalpy of 4.1 e.u. ( m reactant) and 113.5 kJ.mol −1 , respectively, were determined for hydrolysis in m HClO 4 at 60° The pH dependence of its hydrolysis was investigated, and rate

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。
• [EN] NEOGLYCORANDOMIZATION AND DIGITOXIN ANALOGS<br/>[FR] ALEATOIRISATION DES NEOGLYCOSIDES ET ANALOGUES DE LA DIGITOXINE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2006002381A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides methods of producing libraries of compounds with enhanced desirable properties and diminished side effects as well as the compounds produced by the methods. In preferred embodiments, methods of the present invention use a universal chemical glycosylation method that employs reducing sugars and requires no protection or activation. In a preferred embodiment, the invention provides a library of neoglycoside digitoxin analogs that includes compounds with significantly enhanced cytotoxic potency toward human cancer cells and tumor-specificity, but are less potent Na+/K+-ATPase inhibitors in a human cell line than digitoxin.

  本发明提供了一种生产具有增强理想性能和减少副作用的化合物库的方法，以及通过这些方法生产的化合物。在优选实施例中，本发明的方法使用一种通用的化学糖基化方法，该方法采用还原糖，无需保护或激活。在优选实施例中，本发明提供了一种新糖苷地高辛类似物库，其中包括对人类癌细胞具有显著增强的细胞毒性活性和肿瘤特异性的化合物，但在人类细胞系中对Na+/K+-ATPase的抑制作用较地高辛要弱。