2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 | 7226-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
• 中文别名: 2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖
• 英文名称: 2-fluoro-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranose；2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucose；[¹⁸F]-fluorodeoxyglucose；2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose；2-deoxy-2-fluoroglucopyranose；2-fluoro-2-deoxyglucose；2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 7226-39-3；7241-17-0；28876-44-0；31077-88-0；38711-37-4；55449-80-4；62182-14-3；86783-82-6；98856-44-1；98856-45-2；98856-46-3；62182-10-9
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-UKFBFLRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 在 yeast hexokinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 α-2-fluoro-2-deoxyglucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Inositol Biotransformation

  摘要：

  披露了一种从葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸制备纯净或基本纯净的D-肌醇-3-磷酸的方法。该方法也可应用于葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸的保护形式和/或衍生物形式，以形成D-肌醇-3-磷酸的保护/衍生物形式，用于进一步的化学反应。D-肌醇-3-磷酸合酶（INO1）酶与葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸接触，以生成标记的或未标记的、保护的或未保护的D-肌醇-3-磷酸，该磷酸可进一步反应和/或纯化。

  公开号：

  US20160168607A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速，立体选择性，高产的2-脱氧-2-氟-D-六吡喃糖合成：糖与乙酰基次萤石的反应

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α- D-半乳糖（4）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2 -氟-α- D半乳糖吡喃糖（5）在–78°C下通过乙酰次萤石与相应的三-O-乙酰基糖醛（2,3）反应，在5分钟内分别以78％和84％的产率合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000730

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• 18F-Fluorodeoxyglucamines: Reductive amination of hydrophilic 18F-fluoro-2-deoxyglucose with lipophilic amines for the development of potential PET imaging agents
  作者：Aparna Baranwal、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.053

  日期：2015.8

  pseudo-Amadori products. To increase in vivo stability, we report the reductive amination of FDGly to provide reduced fluorodeoxyglucamines (FDGlu). 18F-Fluorodeoxyglucamines (18F-FDGlu), resulting from linking 18F-FDG (hydrophilic) to lipophilic molecules containing amine group may be useful as positron emission tomography (PET) imaging agents. Two amine derivatives, 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-l-(3′-aminophenyl)-2

  18 F-FDG与生物胺的美拉德反应导致形成18 F-氟脱氧糖基胺（18 F-FDGly），为假Amadori产物。为了增加体内稳定性，我们报道了FDGly的还原胺化以提供减少的氟代脱氧葡萄糖胺（FDGlu）。18 F-氟脱氧葡糖胺（18 F-FDGlu），是通过连接18F-FDG（亲水性）至含有胺基的亲脂性分子可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。两种胺衍生物7-氯-8-羟基-3-甲基-1-（3'-氨基苯基）-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（多巴胺D1受体为SCH 38548）和BTA -0（对于Aβ淀粉样蛋白）在还原胺化条件下与FDG反应，生成稳定的产物FDGluSCH和FDGluBTA。FDGluSCH对大鼠脑多巴胺D1受体具有高结合亲和力，K i为19.5 nM，而FDGluBTA对人额叶皮层Aβ斑具有微摩尔亲和力。以低至中等的放射化学产率制备了18 F-FDGl
• ¹⁸F-Fluorodeoxyglycosylamines: Maillard reaction of¹⁸F-fluorodeoxyglucose with biological amines^†
  作者：Aparna Baranwal、Himika H. Patel、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.1002/jlcr.3168

  日期：2014.2

  The Maillard reaction of sugars and amines resulting in the formation of glycosylamines and Amadori products is of biological significance, for drug delivery, role in central nervous system, and other potential applications. We have examined the interaction of (18) F-fluorodeoxyglucose ((18) F-FDG) with biological amines to study the formation of (18) F-fluorodeoxyglycosylamines ((18) F-FDGly). Respective

  糖和胺的美拉德反应导致糖胺和 Amadori 产物的形成，对于药物递送、在中枢神经系统中的作用和其他潜在应用具有生物学意义。我们研究了 (18) F-氟脱氧葡萄糖 ((18) F-FDG) 与生物胺的相互作用，以研究 (18) F-氟脱氧糖基胺 ((18) F-FDGly) 的形成。分别将胺 N-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷 (NAP) 和 2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑 (PIB 前体) 与 FDG 混合以提供糖胺、FDGNAP 和 FDGBTA。使用 (18) F-FDG (2-5 mCi) 进行放射合成以提供 (18) F-FDGNAP 和 (18) F-FDGBTA。FDGBTA 和 (18) F-FDGBTA 的结合在阿尔茨海默病 (AD) 患者和对照受试者的人脑切片中使用放射自显影进行评估。FDGNAP 和 FDGBTA 均作为稳定产物分离。(18) F-FDGNAP 反应的动力学表明在
• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• Chemoenzymatic synthesis of fluorinated carbohydrates: 2-Deoxy-2-fluoro-d-glucose and 5-deoxy-5-fluoro-manno-γ-lactol
  作者：Fengyang Yan、Ba V. Nguyen、Chentao York、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00746-1

  日期：1997.8

  Two fluorinated hexoses were prepared from optically active cis-diols 1, which were obtained by microbial oxidation of the corresponding halobenzenes with E. coli JM109 (pDTG 601). The stereochemistry of the products was controlled by careful introduction of fluorine onto the periphery of the cis-diols via opening of epoxides with tetrabutylphosphoniumfluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). Oxidative cleavage

  由旋光性顺式-二醇1制备了两种氟化己糖，它们是通过用大肠杆菌JM109（pDTG 601）对相应的卤代苯进行微生物氧化而获得的。通过用四丁基氟化was二氢氟化物（TBPF-DF）打开环氧化物，小心地将氟引入顺式二醇的周边，从而控制产物的立体化学。环己烯骨架的氧化裂解，然后还原环化导致氟化己糖。