2-脱氧-2-氟-beta-D-吡喃葡萄糖 | 38711-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-beta-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucose；2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose；2-deoxy-2-fluoroglucopyranose；2-fluoro-2-deoxy-D-glucose；2-fluoro-β-D-2-deoxy-glucopyranose；3-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose；2-deoxy-2-fluoro-beta-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 38711-37-4
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-beta-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-fluoro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE-STEP KIT-BASED SYNTHESIS OF 2-DEOXY-2-[18F]FLUORO-D-SORBITOL
  [FR] SYNTHÈSE DE 2-DÉSOXY-2-[18F]FLUORO-D-SORBITOL BASÉE SUR UN KIT EN UNE ÉTAPE

  摘要：

  本发明揭示了一种自包含套件和方法，用于从商业上可获得的2-脱氧-2-[18F]氟葡萄糖（18F-FDG）中按需合成2-脱氧-2-[18F]氟-D-山梨醇（18F-FDS）。

  公开号：

  WO2022047202A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.07h， 生成 2-脱氧-2-氟-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Microfluidic Chemical Reaction Circuits

  摘要：

  提供了用于进行化学反应的新微流体器件。这些器件适用于芯片内的溶剂交换、需要多种化学反应的化学过程以及试剂的快速浓缩。

  公开号：

  US20080281090A1

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• Chemoenzymatic synthesis of fluorinated carbohydrates: 2-Deoxy-2-fluoro-d-glucose and 5-deoxy-5-fluoro-manno-γ-lactol
  作者：Fengyang Yan、Ba V. Nguyen、Chentao York、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00746-1

  日期：1997.8

  Two fluorinated hexoses were prepared from optically active cis-diols 1, which were obtained by microbial oxidation of the corresponding halobenzenes with E. coli JM109 (pDTG 601). The stereochemistry of the products was controlled by careful introduction of fluorine onto the periphery of the cis-diols via opening of epoxides with tetrabutylphosphoniumfluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). Oxidative cleavage

  由旋光性顺式-二醇1制备了两种氟化己糖，它们是通过用大肠杆菌JM109（pDTG 601）对相应的卤代苯进行微生物氧化而获得的。通过用四丁基氟化was二氢氟化物（TBPF-DF）打开环氧化物，小心地将氟引入顺式二醇的周边，从而控制产物的立体化学。环己烯骨架的氧化裂解，然后还原环化导致氟化己糖。
• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。