2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖 | 7226-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-α-D-manopyranose；2-deoxy-2-fluoro-D-mannopyranose；2-fluoro-α-D-2-deoxy-mannopyranose；2-Deoxy-2-fluoro-alpha-D-mannose；(2S,3S,4S,5S,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 7226-39-3；7241-17-0；28876-44-0；31077-88-0；38711-37-4；55449-80-4；62182-10-9；86783-82-6；98856-44-1；98856-45-2；98856-46-3；62182-14-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-RXRWUWDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化 Man9 作为高甘露糖模拟物，通过 NMR 的 DC-SIGN 揭示其识别

  摘要：

  凝集素能够通过特定的识别过程读出碳水化合物中包含的结构信息。确定糖的结合表位是理解这种识别事件的基础。核磁共振 (NMR) 是获取溶液中结构信息的有力工具；然而，当所涉及的糖是复杂的寡糖（例如高甘露糖）时，核磁共振波谱中发现的信号重叠妨碍了对相互作用的准确分析。在这些复杂的寡糖中引入标签可以克服这些问题并促进核磁共振研究。在这里，我们展示了带有一些氟标签的高甘露糖Man 9的制备，以及与其受体、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整合素（DC-SIGN）相互作用的研究。这种氟化配体使我们能够使用初始斜率方法应用异核二维 (2D) 1 H, 19 F STD-TOCSYreF NMR 实验，这有助于分析 Man 9 /DC-SIGN 相互作用，明确提供结合表位。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06204
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannosyl fluoride 在 盐酸 作用下， 生成 2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物

  摘要：

  摘要氟氧三氟甲烷在约200℃下的反应。与3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖一起在-80°下得到三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷（2，26 ％），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖基氟（3，34％），三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2 -脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖苷（4，≈6％）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖基氟化物（5， ≈8％）。化合物2–5的结构已通过核磁共振光谱法确定。2或3的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（7），4或5的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（9）。描述了7和9的一些特性和派生词。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80451-6

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• Metabolic pathway of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose in mice bearing sarcoma 180 studied by fluorin-19 nuclear magnetic resonance.
  作者：MASAHARU KOJIMA、SATORU KURIBAYASHI、YOKO KANAZAWA、TERUSHI HARADAHIRA、YOSHIHIKO MAEHARA、HIDEYA ENDO

  DOI：10.1248/cpb.36.1194

  日期：——

  The metabolic products of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (FDG) and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (FDM) in sarcoma 180 cells transplanted in mice were investigated by fluorin-19 nuclear magnetic resonance (19F-NMR) spectroscopy. It became apparent that the administered FDG was converted to FDM (and/or FDM-6-phosphate) in tumor cells, and also the administered FDM was converted to FDG (and/or FDG-6-phosphate). At 9h after administration of FDM, the ratio of FDG (and/or FDG-6-phosphate) and FDM (and/or FDM-6-phosphate) reached equilibrium. On the other hand, it took more than 48h in the case of FDG administration. The equilibrium amount of FDM (and/or FDM-6-phosphate) was approximately four times as much as that of FDG (and/or FDG-6-phosphate) in both cases.

  通过氟-19核磁共振（19F-NMR）光谱研究了在小鼠体内移植的肉瘤180细胞中2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（FDG）和2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（FDM）的代谢产物。结果表明，所施用的FDG在肿瘤细胞中转化为FDM（和/或FDM-6-磷酸），施用的FDM也转化为FDG（和/或FDG-6-磷酸）。施用FDM后9小时，FDG（和/或FDG-6-磷酸）与FDM（和/或FDM-6-磷酸）的比例达到平衡。另一方面，施用FDG后需要超过48小时。在这两种情况下，FDM（和/或FDM-6-磷酸）的平衡量大约是FDG（和/或FDG-6-磷酸）的四倍。
• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。