3,7,3',4'-tetra-O-acetylfisetin | 114840-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,3',4'-tetra-O-acetylfisetin
• 英文别名: 3,3′,4′,7-tetraacetoxyflavone；3,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,7-Diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chromen-4-on；[3-acetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 114840-33-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 454.39
• InChiKey: FWMQDYMMVYROEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,3',4'-tetra-O-acetylfisetin 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到漆黄素
  参考文献：
  名称：

  基于位点选择性脱乙酰和脱氧，合成非瑟酮和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤代嘧啶4'-O-β-新橙皮苷。

  摘要：

  由市售槲皮素和柚皮苷分五步合成菲塞汀和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤酮4'-O-β-新橙皮苷。关键步骤是位点选择性脱乙酰和随后的脱氧。从起始原料分别以37％和23％的产率获得目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1467263
• 作为产物：
  描述：

  [5,7-二乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Pd(OH)2/C, 20% 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,7,3',4'-tetra-O-acetylfisetin
  参考文献：
  名称：

  基于位点选择性脱乙酰和脱氧，合成非瑟酮和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤代嘧啶4'-O-β-新橙皮苷。

  摘要：

  由市售槲皮素和柚皮苷分五步合成菲塞汀和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤酮4'-O-β-新橙皮苷。关键步骤是位点选择性脱乙酰和随后的脱氧。从起始原料分别以37％和23％的产率获得目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1467263

文献信息

• α-Hydroxydihydrochalcones and related 1,3-diarylpropan-2-ones from Xanthocercis zambesiaca
  作者：S.Catherine Bezuidenhout、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80154-7

  日期：1988.1

  Abstract In addition to some previously described 7,8-dioxy-isoflavonoids and 2-benzylbenzo[ b ]furan-3 (2H)-ones the heartwood of Xanthocercis zambesiaca has been shown to contain 7,8,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone. These are accompanied by the novel α,3,4,4′-tetrahydroxy-2′-methoxydihydrochalcone and its 3-deoxy analogue, the latter of which presumably served as biogenetic precursor for the unique

  摘要 除了一些先前描述的 7,8-二氧基-异黄酮和 2-苄基苯并[b]呋喃-3 (2H)-ones 之外，赞比亚黄尾草的心材已被证明含有 7,8,3'-trihydroxy-4' -甲氧基异黄酮。这些伴随着新的 α,3,4,4'-四羟基-2'-甲氧基二氢查耳酮及其 3-脱氧类似物，后者可能是独特的 1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙-2-酮及其1-脱氧类似物。这种可能的生物合成关系通过适当的 α-羟基二氢查耳酮在体外轻松转化为不同的 1,3-二芳基丙-2-酮来证明。
• Schmid, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1736
  作者：Schmid

  DOI：——

  日期：——
• v. Kostanecki; Lampe; Tambor, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 788
  作者：v. Kostanecki、Lampe、Tambor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fisetin and 2′,4′,6′-trihydroxydihyrochalcone 4′-<i>O</i>-β-neohesperidoside based on site-selective deacetylation and deoxygenation
  作者：Ryuji Tsunekawa、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/09168451.2018.1467263

  日期：2018.8.3

  Fisetin and 2',4',6'-trihydroxydihyrochalcone 4'-O-β-neohesperidoside were synthesized from commercially available quercetin and naringin in five steps. The key steps are site-selective deacetylation and subsequent deoxygenation. The target molecules were obtained in 37% and 23% yields from the starting materials, respectively.

  由市售槲皮素和柚皮苷分五步合成菲塞汀和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤酮4'-O-β-新橙皮苷。关键步骤是位点选择性脱乙酰和随后的脱氧。从起始原料分别以37％和23％的产率获得目标分子。