3,3',4',7-tetra-O-acetylquercetin | 7251-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',7-tetra-O-acetylquercetin
• 英文别名: 2-(Acetyloxy)-4-(3,7-bis(acetyloxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate；[2-acetyloxy-4-(3,7-diacetyloxy-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 7251-37-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₁₁
• 分子量: 470.389
• InChiKey: RCPLKIFASQXUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',7-tetra-O-acetylquercetin 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dithionite 、 Pd(OH)2/C, 20% 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 漆黄素
  参考文献：
  名称：

  基于位点选择性脱乙酰和脱氧，合成非瑟酮和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤代嘧啶4'-O-β-新橙皮苷。

  摘要：

  由市售槲皮素和柚皮苷分五步合成菲塞汀和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤酮4'-O-β-新橙皮苷。关键步骤是位点选择性脱乙酰和随后的脱氧。从起始原料分别以37％和23％的产率获得目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1467263
• 作为产物：
  描述：

  [5,7-二乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3,3',4',7-tetra-O-acetylquercetin
  参考文献：
  名称：

  基于位点选择性脱乙酰和脱氧，合成非瑟酮和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤代嘧啶4'-O-β-新橙皮苷。

  摘要：

  由市售槲皮素和柚皮苷分五步合成菲塞汀和2'，4'，6'-三羟基二羟基卤酮4'-O-β-新橙皮苷。关键步骤是位点选择性脱乙酰和随后的脱氧。从起始原料分别以37％和23％的产率获得目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1467263

文献信息

• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Epimerization, transacylation and bromination of dihydroquercetin acetates; synthesis of 8-bromodihydroquercetin
  作者：Eberhard Kiehlmann、Monica Szczepina

  DOI：10.2478/s11532-011-0032-8

  日期：2011.6.1

  acetyl transfer. Dhq 7,3′,4′-triacetate yields exclusively dhq 3′,4′-di- and 3,7,3′,4′-tetraacetate under these conditions. The acetylation/deacetylation reactions are accompanied by partial epimerization: 3 new acetates with 2,3-cis stereochemistry (dhq 3-, 3,7,3′,4′-tetra- and penta-) were identified. Dhq and its 3,7,3′,4′-tetraacetate undergo regiospecific dibromination at C-6 and C-8 with excess N-bromosuccinimide

  二氢槲皮素 (dhq) 及其 3-乙酸酯在没有碱催化剂的情况下与乙酸酐反应，生成部分乙酰化产物的混合物。三种新酯通过 NMR 光谱表征为 dhq 3,7,3'-三乙酸酯、3,7,4'-三乙酸酯和 5,7,3',4'-四乙酸酯。在其熔点，纯 dhq 3,7,3',4'-四乙酸酯通过分子间乙酰转移部分转化为 dhq 3,3',4'-三乙酸酯和 dhq 五乙酸酯。在这些条件下，Dhq 7,3',4'-三乙酸酯仅产生 dhq 3',4'-二-和 3,7,3',4'-四乙酸酯。乙酰化/去乙酰化反应伴随着部分差向异构化：鉴定出 3 种具有 2,3-顺式立体化学（dhq 3-, 3,7,3',4'-tetra- 和 penta-）的新乙酸酯。Dhq 及其 3,7,3',
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Selective C-6 Prenylation of Flavonoidsvia Europium(III)- Catalyzed Claisen Rearrangement and Cross-Metathesis
  作者：Sandra Tischer、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200600454

  日期：2007.1.8

  Starting from the readily available parent flavonoids, the flavanone 6-prenylnaringenin, the isoflavone 6-prenylgenistein (wighteone, erythrinin B) and a protected derivative of the flavonol 6-prenylquercetin (gancaonin P) have been synthesized in short reaction sequences featuring the title processes as key steps.

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。
• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4