3,3',4',7-tetra-O-methylfisetin | 17093-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',7-tetra-O-methylfisetin
• 英文别名: Fisetin tetramethylether；3,7,3',4'-tetramethoxyflavone；3,3',4',7-tetramethoxyflavone；Fisetin tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 17093-86-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: NAMFTZBUZYVNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,3',4',7-tetra-O-methylfisetin
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047

文献信息

• Metabolites from the purple heartwood of mimosoideae. Part 3. Acacia crombei C. T. White: structure and partial synthesis of crombenin, a natural spiropeltogynoid
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001879

  日期：——

  pirobenzofuran-3(2H)-one, the first spiropeltogynoid, is related to the concomitant crombeone (8-hydroxypeltogynone) from which it is derived via oxidation with alkaline hydrogen peroxide of the chalcone intermediate. The method of synthesis and i.r. spectroscopy define the stereochemistry as either 2(3′)R,4′R or 2(3′)S,4′S. Crombenin is accompanied by the first natural 5,6-dihydroxyphthalide.

  Crombenin，4,4'，6,6'，7- pentahydroxyisochroman -3'- spirobenzofuran-3（2 ħ） -酮，第一spiropeltogynoid，是关系到伴随crombeone（8- hydroxypeltogynone）从其衍生自通过查尔酮中间体用碱性过氧化氢氧化。合成和红外光谱法将立体化学定义为2（3'）R，4'R或2（3'）S，4 'S。crombenin伴随着第一个天然的5,6-二羟基邻苯二酚。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Structural elucidation of polymethoxyflavones from shift reagent proton NMR measurements
  作者：P. Joseph-Nathan、D. Abramo-Bruno、Ma.A. Torres

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85114-x

  日期：1981.1
• Synthesis and biological evaluation of flavones and benzoflavones as inhibitors of BCRP/ABCG2
  作者：Kapil Juvale、Katja Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.035

  日期：2013.9

  Multidrug resistance (MDR) often leads to a failure of cancer chemotherapy. Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2), a member of the superfamily of ATP binding cassette proteins has been found to confer MDR in cancer cells by transporting molecules with amphiphilic character out of the cells using energy from ATP hydrolysis. Inhibiting BCRP can be a solution to overcome MDR. We synthesized a series of flavones, 7,8-benzoflavones and 5,6-benzoflavones with varying substituents at positions 3, 3' and 4' of the (benzo)flavone structure. All synthesized compounds were tested for BCRP inhibition in Hoechst 33342 and pheophorbide A accumulation assays using MDCK cells expressing BCRP. All the compounds were further screened for their P-glycoprotein (P-gp) and Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) inhibitory activity by calcein AM accumulation assay to check the selectivity towards BCRP. In addition most active compounds were investigated for their cytotoxicity. It was observed that in most cases 7,8-benzoflavones are more potent in comparison to the 5,6-benzoflavones. In general it was found that presence of a 3-OCH3 substituent leads to increase in activity in comparison to presence of OH or no substitution at position 3. Also, it was found that presence of 3',4'-OCH3 on phenyl ring lead to increase in activity as compared to other substituents. Compound 24, a 7,8-benzoflavone derivative was found to be most potent being 50 times selective for BCRP and showing very low cytotoxicity at higher concentrations. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Schmid, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1736
  作者：Schmid

  DOI：——

  日期：——

表征谱图