northebaine | 2579-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: northebaine
• 英文别名: Northebain；N-northebaine；17-Northebaine；(4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 2579-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QKQQEIVDLRUZRP-UUWFMWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  northebaine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-7α-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  [FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。

  公开号：

  WO2018211331A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢化钾 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 northebaine
  参考文献：
  名称：

  由可待因酮二甲基缩酮合成蒂巴因和诺斯巴因。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00984a032

文献信息

• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。
• Biotransformations of morphine alkaloids by fungi: N-demethylations, oxidations, and reductions
  作者：Vigi Chaudhary、Hannes Leisch、Alena Moudra、Blake Allen、Vincenzo De Luca、D. Phillip Cox、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc2009025

  日期：——

  Morphine alkaloids and some of its derivatives (morphine, codeine, thebaine, oripavine, hydrocodone, and oxycodone) were subjected to fermentations with six fungal strains. The alkaloids were transformed to a variety of products via biological oxidations, reductions, and oxidative demethylations. The strain Cunninghamella echinulata proved to be the most effective for demethylations of all of the above compounds, except for morphine. The time profile of the conversion of 3-[¹⁴CH₃]thebaine to 3-[¹⁴CH₃]northebaine by C. echinulata cultures was also determined.

  吗啡生物碱及其一些衍生物（吗啡、可待因、鸦片碱、欧洲罂粟碱、羟考酮和羟麻醉酮）被用六株真菌进行发酵。这些生物碱通过生物氧化、还原和氧化去甲基反应转化为各种产物。其中，Cunninghamella echinulata 菌株被证明对上述所有化合物的去甲基反应最为有效，除了吗啡。还确定了C. echinulata 培养物中3-[¹⁴CH₃]鸦片碱转化为3-[¹⁴CH₃]诺鸦片碱的时间进程。
• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦