N-ethylnorthebaine | 155797-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-ethylnorthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-3-ethyl-7,9-dimethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 155797-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: RIBOJXXFDVBGCK-UAOJZALGSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylnorthebaine 以83%的产率得到northebaine
  参考文献：
  名称：

  Mucor piriformis, an efficient N-dealkylating reagent for thebaine and its N-variants

  摘要：

  Mucor piriformis very efficiently N-dealkylates thebaine, its N-substituted variants and Diels-Alder adducts.

  DOI：

  10.1039/p19940000911
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 potassium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-ethylnorthebaine
  参考文献：
  名称：

  [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。

  公开号：

  WO2009009083A1

文献信息

• R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20110034446A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention features derivatives of R(−)-2-methoxy-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  这项发明涉及R（-）-2-甲氧基-11-羟基阿品啡衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症的方法。
• Synthesis and Dopamine Receptor Affinities of <i>N</i>-Alkyl-11-hydroxy-2-methoxynoraporphines: <i>N</i>-Alkyl Substituents Determine D1 versus D2 Receptor Selectivity
  作者：Yu-Gui Si、Matthew P. Gardner、Frank I. Tarazi、Ross J. Baldessarini、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm701045j

  日期：2008.2.1

  We developed a procedure to synthesize a series of N-alkyl-2-methoxy-11-hydroxyhoraporphines from thebaine and evaluated their binding affinities at dopamine D-1 and D-2 receptors in rat forebrain tissue. At D-2 receptors, the most potent 10,11-catechol-aporphine was (R)-(-)-2-methoxy-N-n-propylnorapomorphine (D-2, K-i = 1.3 nM; D-1, K-i = 6450 nM), and the most selective and potent 11-monohydroxy aporphine was (R)-(-)-2-methoxy-11-hydroxy-N-n-propylnoraporphine (D-2, K-i = 44 nM; D-1, K-i = 1690 nM). In contrast, the N-methyl congeners (R)-(-)-2-methoxy-11-hydroxy: N-methyl-aporphine (D-1 vs D-2, K-i = 46 vs 235 nM) showed higher D-1 than D2 affinity, indicating that N-alkyl substituents have major effects on D2 affinity and D-2/D-1 selectivity in such 2-methoxy-11-monohydroxy-substituted aporphines.
• US8431591B2
  申请人：——

  公开号：US8431591B2

  公开（公告）日：2013-04-30