4,5α-epoxy-17-formyl-3,6-dimethoxy-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan | 101077-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-17-formyl-3,6-dimethoxy-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,19S)-11,15-dimethoxy-19-nitro-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraene-5-carbaldehyde
• CAS: 101077-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: HPDRZNAVNJHXRU-PQQLZPAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-17-formyl-3,6-dimethoxy-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因通过N-甲酰基去甲蒂巴因与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应；还原7α-硝基乙炔异吗啡喃中的硝基（鸦片生物碱化学，第XX部分）†

  摘要：

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040705
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,5α-epoxy-17-formyl-3,6-dimethoxy-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因通过N-甲酰基去甲蒂巴因与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应；还原7α-硝基乙炔异吗啡喃中的硝基（鸦片生物碱化学，第XX部分）†

  摘要：

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040705

文献信息

• Diels-alder reaction of thebaine via N-formylnorthebaine with nitroethene; reduction of the nitro group in 7α-nitroethenoisomorphinans (chemistry of opium alkaloids, part XX)
  作者：L. Maat、J. A. Peters、M. A. Prazeres

  DOI：10.1002/recl.19851040705

  日期：——

  Thebaine (1) was converted into N-formylnorthebaine (4) via N-demethylation using diethyl azodicarboxylate followed by treatment with ethyl formate. Diels-Alder reaction of 4 with nitroethene yielded 5 exclusively with the 6α,14α-etheno bridge and the nitro group in the 7α-position. Hydrolysis of 5 and methylation then gave 7, the nitroethene addition product of thebaine. Reduction of 5 and 7 with

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。