6,14-endo-etheno-7-oxotetrahydrothebaine | 26451-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,14-endo-etheno-7-oxotetrahydrothebaine
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-one
• CAS: 26451-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: NGUHRUCLGOTLLV-DIDAFVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,14-endo-etheno-7-oxotetrahydrothebaine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,14-endo-Ethano-7-oxo-tetrahydrothebain
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。28. 6，14-内-乙氧基-7-氧代6，7，8，14-四氢蒂巴因和6，14-内乙基-6，7，8，14-四氢蒂巴因的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00259a003
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 甲脒 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 6,14-endo-etheno-7-oxotetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因通过N-甲酰基去甲蒂巴因与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应；还原7α-硝基乙炔异吗啡喃中的硝基（鸦片生物碱化学，第XX部分）†

  摘要：

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040705

文献信息

• Stereospecific skeletal rearrangement reactions in bridgehead-substituted bicyclo[2.2.2] systems under neutral conditions
  作者：Duy H. Hua、Wei Yi Gung、Robert A. Ostrander、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1021/jo00388a031

  日期：1987.6
• Novel analgetics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 29. Aryl and arylalkyl tertiary alcohols in the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine series
  作者：John W. Lewis、Michael J. Readhead

  DOI：10.1021/jm00259a024

  日期：1973.1
• An Improved Hydrolysis of 7a-Chloro-7b-cyano-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine to Its 7-Oxo Derivative
  作者：Andrew Coop、Dean Y. Maeda

  DOI：10.3987/com-01-9194

  日期：——
• Diels-alder reaction of thebaine via N-formylnorthebaine with nitroethene; reduction of the nitro group in 7α-nitroethenoisomorphinans (chemistry of opium alkaloids, part XX)
  作者：L. Maat、J. A. Peters、M. A. Prazeres

  DOI：10.1002/recl.19851040705

  日期：——

  Thebaine (1) was converted into N-formylnorthebaine (4) via N-demethylation using diethyl azodicarboxylate followed by treatment with ethyl formate. Diels-Alder reaction of 4 with nitroethene yielded 5 exclusively with the 6α,14α-etheno bridge and the nitro group in the 7α-position. Hydrolysis of 5 and methylation then gave 7, the nitroethene addition product of thebaine. Reduction of 5 and 7 with

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 28. Derivatives of 6,14-endo-etheno-7-Oxo-6,7,8,14-tetrahydrothebaine and 6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  作者：John W. Lewis、Michael J. Readhead、Alan C. B. Smith

  DOI：10.1021/jm00259a003

  日期：1973.1