Codeinondimethylketal | 15200-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Codeinondimethylketal
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-ene；4,5α-Epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en；codeinone dimethyl ketal；(4R,4aR,7aR,12bS)-7,7,9-trimethoxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 15200-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: CBOLYBOURVLMSB-RAKLQZGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Codeinondimethylketal 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  由可待因酮二甲基缩酮合成蒂巴因和诺斯巴因。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00984a032
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 氢化钾 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 Codeinondimethylketal
  参考文献：
  名称：

  由可待因酮二甲基缩酮合成蒂巴因和诺斯巴因。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00984a032

文献信息

• Dehydrohalogenation of a 7-halodihydrocodeinone dialkyl ketal
  申请人：Macfarlan Smith Limited

  公开号：US04025520A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  A process for the dehydrohalogenation of a 7-halo- or a 1,7-dihalodihydrocodeinone dialkyl ketal of the general formula (I): ##STR1## in which R represents an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, X represents hydrogen or chlorine or bromine and Y represents chlorine or bromine which comprises subjecting the ketal to the action of a base in the presence of a polar aprotic solvent. The process has utility in facilitating the production of codeine.

  一种用于去卤代脱氢的方法，适用于一般式（I）的7-卤代或1,7-二卤代二氢可待因二烷基醚化物：其中R代表含有1至6个碳原子的烷基基团，X代表氢、氯或溴，Y代表氯或溴。该方法包括将醚化物在极性无水溶剂存在下暴露于碱的作用下。该方法有助于促进可待因的生产。
• On the features of reactivity of 8-[(1E)-2-phenylethenyl]-substituted thebaine and codeinone derivatives
  作者：S. K. Moiseev、I. V. Shishkov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-011-0086-y

  日期：2011.3

  synthesis of 8-[(1E)-2-phenylethenyl]codeinone dimethyl ketal was described. The ability of [(1E)-2-phenylethenyl] substituent to stabilize effectively the π-system of the ring C is responsible for the essential difference in both the reactivity and the compositions of products formed in the reactions of the corresponding substituted and unsubstituted codeinone and thebaine derivatives.

  描述了一种用于合成 8-[(1E)-2-苯基乙烯基] 可待因酮二甲基缩酮的改进方法。[(1E)-2-苯基乙烯基]取代基有效稳定环C的π-系统的能力是造成相应取代和未取代可待因酮反应中形成的产物的反应性和组成的本质差异的原因和蒂巴因衍生物。
• CODEINONE DIMETHYL KETAL AND ITS CONVERSION TO THEBAINE
  作者：Henry Rapoport、Helen N. Reist、Calvin H. Lovell

  DOI：10.1021/ja01600a086

  日期：1956.10
• J. Med. Chem. 1976, 19, 1171-1175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Thebaine and Northebaine from Codeinone Dimethyl Ketal
  作者：Henry. Rapoport、Calvin H. Lovell、Helen R. Reist、Mitchum E. Warren

  DOI：10.1021/ja00984a032

  日期：1967.4