thebaine N-oxide | 60776-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: thebaine N-oxide
• CAS: 60776-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: PMXUJDPQAVEYII-UOWJPWOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebaine N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Janssen, Richard H. A. M.; Biessels, Hubertus W. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1701 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 双氧水 作用下， 以1.8 g的产率得到thebaine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型低细胞毒性蒂巴因衍生物的半合成及其抗菌抗溶血性能

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一些新的N-降替巴因的 1,2,3-三唑系链类似物。研究了新型蒂巴因衍生物对金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和大肠杆菌( E. coli )的抗菌特性。根据结果​​，与母体化合物（MIC ~ 321 μM）相比，化合物5b、5j和5m显示出对金黄色葡萄球菌的最佳活性（最小抑制浓度 (MIC) ~ 25 μM）。最具活性的抗菌衍生物（即5b、5j和5m) 和蒂巴因被认为是有效的抗菌伤口愈合剂。在这方面，研究了上述化合物的成纤维细胞细胞毒性和增殖以及抗溶血活性。使用 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基] 2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对人真皮成纤维细胞系 (HDF) 进行的细胞毒性测定表明，产品 5j 和 5m 未显示出对细胞系的抑制作用24小时后生长。根据对血细胞破裂释放血红蛋白的研究结果，化合物5j在不同剂量下均未表现出任何溶血活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03074-2

文献信息

• Madyastha; Reddy; Nagarajappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 377 - 381
  作者：Madyastha、Reddy、Nagarajappa、Sridhar

  DOI：——

  日期：——