(+/-)-nordihydrocodeinone | 5083-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-nordihydrocodeinone
• 英文别名: Morphinan-6-one, 4,5-epoxy-3-methoxy-, (5alpha)-；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 5083-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JGORUXKMRLIJSV-YNHQPCIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-nordihydrocodeinone 在 10 % platinum on carbon 磷酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Nordihydrocodeine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR REDUCING THE 6-KETO GROUP OF A MORPHINAN ALKALOID TO THE 6-HYDROXY GROUP BY HYDROGENATION
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DU GROUPE 6-CÉTO D'UN ALCALOÏDE DE MORPHINANE EN GROUPE 6-HYDROXY PAR HYDROGÉNATION

  摘要：

  本发明涉及一种将吗啡类生物碱中的6-酮基还原为相应的6-羟基的方法，包括在存在异质催化剂和溶剂的情况下，使用气态氢对6-酮基进行加氢处理，得到6-羟基吗啡类生物碱，其中还原在约5至约7的pH范围内进行，而6-羟基吗啡类生物碱的α:β比率为> 85:15。

  公开号：

  WO2011021029A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 360.0h， 以10%的产率得到(+/-)-nordihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Biotransformations of morphine alkaloids by fungi: N-demethylations, oxidations, and reductions

  摘要：

  吗啡生物碱及其一些衍生物（吗啡、可待因、鸦片碱、欧洲罂粟碱、羟考酮和羟麻醉酮）被用六株真菌进行发酵。这些生物碱通过生物氧化、还原和氧化去甲基反应转化为各种产物。其中，Cunninghamella echinulata 菌株被证明对上述所有化合物的去甲基反应最为有效，除了吗啡。还确定了C. echinulata 培养物中3-[¹⁴CH₃]鸦片碱转化为3-[¹⁴CH₃]诺鸦片碱的时间进程。

  DOI：

  10.1135/cccc2009025

文献信息

• [EN] ANTI-OPIOID VACCINES<br/>[FR] VACCINS ANTI-OPIOÏDES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018080838A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides haptens and methods of preparation thereof, for producing immunoconjugates of oxycodone and hydrocodone suitable for raising antibodies in animals specific for the opioid drugs. Adminislration of the opioid-speeific antibodies to humans having the opioid drugs in a body fluid such as blood serum, binds the opioid drugs to the antibody, making the opioids unavailable for producing a drug effect. Accordingly the antibodies can be used to reverse the effects of a drug overdose of oxycodone and hydrocodone, or to reverse a perceived mental effect of the. drugs, such as euphoria.

  该发明提供了半抗原和其制备方法，用于生产适用于在动物中产生特异性抗阿片类药物的免疫结合物的奥施康定和羟考酮。将阿片类特异性抗体注射给体内含有阿片类药物的人类，如血清，将阿片类药物与抗体结合，使阿片类药物无法产生药效。因此，这些抗体可用于逆转奥施康定和羟考酮的药物过量的效果，或逆转药物所产生的感知心理效果，如欣快感。
• 7,8 and 7-8 Substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds, and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04272541A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Disclosed are 7,8 and 7-8 substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds characterized by the structural formula: ##STR1## In the foregoing formula R.sub.1 may be H or methyl, R.sub.2 is cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, allyl or tetrahydrofurfuryl, R.sub.3 is H, .beta.-methyl, .beta.-ethyl or .alpha.-ethyl and R.sub.4 is H or .alpha.-methyl. Particular compounds corresponding to the foregoing description are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists whereas others have been found to be pure narcotic antagonists.

  所披露的是以结构式为特征的7,8和7-8取代的4,5.alpha.-环氧吗啡-6-酮化合物：##STR1## 在上述式中，R.sub.1可以是H或甲基，R.sub.2是环丙基甲基，环丁基甲基，烯丙基或四氢呋喃甲基，R.sub.3是H，β-甲基，β-乙基或α-乙基，R.sub.4是H或α-甲基。与上述描述相对应的特定化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂，而其他一些已被发现是纯麻醉拮抗剂。
• N-Demethylation of 6-Keto Morphinans
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20120035366A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides processes for the demethylation of an N-methyl morphinan comprising a ketone functional group. In particular, the invention provides methods for the protection of the ketone functional group such that impurities are not generated during the demethylation of the N-methyl morphinan.

  本发明提供了一种用于去甲基化具有酮基官能团的N-甲基吗啡类化合物的过程。具体而言，本发明提供了一种保护酮基官能团的方法，以便在去甲基化N-甲基吗啡类化合物过程中不产生杂质。
• METHODS FOR N-DEMETHYLATION OF MORPHINE AND TROPANE ALKALOIDS
  申请人：Carroll Robert James

  公开号：US20090005564A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides a method for the N-demethylation of an N-methylated heterocycle, particularly a morphine or tropane alkaloid or derivative thereof. The method comprises reacting the heterocycle with a metal catalyst and a solvent in the presence of an oxidizing agent.

  本发明提供了一种用于N-去甲基化N-甲基杂环化合物的方法，特别是吗啡或曲柳生物碱或其衍生物。该方法包括在氧化剂存在下，将杂环化合物与金属催化剂和溶剂反应。
• Syntheses related to northebaine. Part I. Northebaine and N-allyl-northebaine
  作者：J. R. Bartels-Keith

  DOI：10.1039/j39660000617

  日期：——

  Northebaine and N-allylnorthebaine have been synthesised from dihydronorcodeinone. O-Methylation of N-benzyloxycarbonyldihydronorcodeinone followed by hydrogenolysis with triethylsilane gave 8,14-dihydronorthebaine. Addition of methyl hypobromite and subsequent dehydrobromination gave norcodeinone dimethyl ketal, which underwent acid-catalysed elimination of methanol to yield northebaine, and thence

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。