5,7-二羟基-4-甲基香豆素 | 2107-76-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二羟基-4-甲基香豆素
• 中文别名: 4-甲基-5,7-二羟基香豆素
• 英文名称: 4-methyl-5,7-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin；5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；5,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 2107-76-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00016966
• 分子量: 192.171
• InChiKey: QNVWGEJMXOQQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-299 °C (lit.)
• 沸点：
  472.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  322nm(MeOH)(lit.)
• 物理描述：
  5,7-dihydroxy-4-methyl coumarin is a yellow powder. Fluoresces blue. Absorbs ultraviolet light. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ALCOHOL, LEAVES FROM ACETIC ACID
• 碰撞截面：
  134.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，严禁光照射，以免危险分解产生一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存的地方应远离氧化剂，并存放在阴暗处。保持容器密封，放入紧密的容器中，储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,7-二羟基-4-甲基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8O4
分子式
: 192.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,7-Dihydroxy-4-methyl-2-benzopyrone
-
CAS 号 2107-76-8
EC-编号 218-289-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 金属的
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 296 - 299 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，5,7-二羟基-4-甲基香豆素是墨西哥龙蒿中的一种香豆素衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-bis(6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型潜在香豆素三唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.059
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 polyaniline-sulfate salt catalyst powder 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,7-二羟基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted coumarins

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代香豆素的方法。更具体地，本发明涉及一种利用聚苯胺盐作为催化剂制备取代香豆素的方法。

  公开号：

  US06716996B1
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰乙酸甲酯 在 5,7-二羟基-4-甲基香豆素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性和抗原生动物 4-芳基-4H-色烯和10-芳基二氢吡喃并[2,3-f]色烯的展望

  摘要：

  不同的研究报告称，遗传易感性或代谢功能障碍是癌症的危险因素。传染性寄生虫病被列为易患癌症的因素之一。由于癌细胞和某些寄生虫的生命周期相似，本研究旨在制备具有细胞毒性和抗原生动物效力的吡喃衍生物。因此，通过多试剂一锅反应获得了 7 个色烯、10 个吡喃香豆素和一个意想不到的中间体。评估了这些化合物对敏感和抗性白血病癌细胞系以及两种原生动物寄生虫（即克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫无鞭毛体）的细胞毒性。两种合成产品（12 和 15）获得了有希望的细胞毒性（IC50 值小于 1 µM）。化合物 12 在 G0/G1 期诱导 CCRF-CEM 白血病细胞凋亡和细胞周期停滞，而化合物 15 和多柔比星在 S 期和 G2/M 期诱导细胞凋亡和停滞。其中 10 种产品显示出杀锥虫活性，而其中只有 5 种对 L. amazonensis 具有微弱活性。获得的三个吡喃同时显示出显着的细胞毒性和抗锥虫活性。尽管如此

  DOI：

  10.1002/ardp.201800100

文献信息

• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• Coumarin-derived azolyl ethanols: synthesis, antimicrobial evaluation and preliminary action mechanism
  作者：Xin-Mei Peng、Kannekanti Vijaya Kumar、Guri L.V. Damu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1007/s11426-015-0351-0

  日期：2016.7

  found that compound 14 could interact with calf thymus DNA by groove binding to form 14-DNA complex via both hydrogen bonds and van der Waals force, which might be the factor to exert the powerful antimicrobial activity.

  方便地合成了一系列香豆素衍生的偶氮基乙醇，包括咪唑基，三唑基，四唑基，苯并三唑基，巯基-咪唑基和巯基-三唑基，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）光谱进行了表征。。一些制备的化合物显示出适当的logPow值以及有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物14双三唑基乙醇基团对MRSA的最低最低抑菌浓度（MIC）值低至8 mg / mL，与参考药物诺氟沙星（MIC = 8 mg / mL）和氯霉素（MIC = 16 mg / mL）相当甚至更好）。与氟康唑相比，它还可以有效抑制被测真菌菌株的生长。通过UV-Vis吸收和荧光光谱研究香豆素14与小牛胸腺DNA的进一步结合研究。发现化合物14可以通过氢键和范德华力通过凹槽结合与小牛胸腺DNA相互作用而形成14 -DNA复合物，这可能是发挥强大的抗菌活性的因素。
• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions mediated by an organic base
  作者：Yuta Sadamitsu、Akira Okumura、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/c9cc04550c

  日期：——

  The combined use of an organic base for resorcinols realized a Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions. When resorcinols (3-hydroxyphenol derivatives) were treated with DBU under a carbon dioxide atmosphere, nucleophilic addition to carbon dioxide proceeded to afford the corresponding salicylic acid derivatives in high yields.

  间苯二酚有机碱的组合使用在环境条件下实现了Kolbe-Schmitt型反应。当将间苯二酚（3-羟基苯酚衍生物）在二氧化碳气氛下用DBU处理时，亲核加成反应继续进行，从而以高收率得到了相应的水杨酸衍生物。
• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。

表征谱图