6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 107055-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-coumarin；6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin；6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-chromen-2-one；6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 107055-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: WXTIUSAQMSOLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 香豆素,5,6,7-三羟基-4-甲基-(6CI)
  参考文献：
  名称：

  Bhavsar; Desai, Indian Journal of Pharmacy, 1951, vol. 13, p. 200,203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基香豆素 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oliverio et al., Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 75,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro anti-invasive activity screening of polyphenolic and heterocyclic compounds
  作者：Virinder S Parmar、Nawal K Sharma、Mofazzal Husain、Arthur C Watterson、Jayant Kumar、Lynne A Samuelson、Ashok L Cholli、Ashok K Prasad、Ajay Kumar、Sanjay Malhotra、Naresh Kumar、Amitabh Jha、Amarjit Singh、Ishwar Singh、Himanshu、Archana Vats、Najam A Shakil、Smriti Trikha、Shubasish Mukherjee、Sunil K Sharma、Sanjay K Singh、Ajay Kumar、Hriday N Jha、Carl E Olsen、Christophe P Stove、Marc E Bracke、Marc M Mareel

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00539-4

  日期：2003.3

  embryonic chick heart fragments in vitro. Three of them (a pyrazole derivative, an isoxazolylcoumarin and a prenylated desoxybenzoin) inhibited invasion at concentrations as low as 1 microM; instead of occupying and replacing the heart tissue within 8 days, the MCF-7/6 cells grew around the heart fragments and left it intact, when treated with these compounds. At the anti-invasive concentration of 1 microM

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7
• Anti-Invasive Activity of 3,7-Dimethoxyflavonein Vitro
  作者：Virinder S. Parmar、Rajni Jain、Sunil K. Sharma、Anand Vardhan、Amitabh Jha、Poonam Taneja、Suddham Singh、Barbara M. Vyncke、Marc E. Bracke、Marc M. Mareel

  DOI：10.1002/jps.2600830906

  日期：1994.9

  compounds, belonging to the flavonoids, chalcones, or coumarins, was tested in this assay for invasion. The anti-invasive activity of 3,7-dimethoxyflavone was found at concentrations ranging from 1 to 100 microM. At these anti-invasive concentrations, no cytotoxic effects could be detected: the anti-invasive effect was reversible upon omission of the molecule from the medium, and treatment of MCF-7/6 cells

  在器官培养物中，研究了MCF-7 / 6人乳腺癌细胞侵袭胚胎鸡心脏碎片的过程，历时8天。在此测定法中测试了31种多酚化合物的作用，这些化合物属于类黄酮，查耳酮或香豆素，具有抗侵袭性。发现3,7-二甲氧基黄酮的抗侵袭活性的浓度范围为1至100 microM。在这些抗侵袭浓度下，未检测到细胞毒性作用：从培养基中省略分子后，抗侵袭作用是可逆的，并且MCF-7 / 6细胞或心脏碎片的处理不会影响随后的外植体生长。组织培养塑料。该分子既不抑制MCF-7 / 6细胞聚集体的生长，也不抑制悬浮培养中保存的心脏片段的生长。3，作用机理
• Parikh; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1950, vol. 27, p. 369,373
  作者：Parikh、Sethna

  DOI：——

  日期：——
• Scandium(III) Triflate–Catalyzed Coumarin Synthesis
  作者：Keumnyeo Jung、Yun-Jeong Park、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1080/00397910802369513

  日期：2008.11.13

  Scandium(III) triflate is an excellent catalyst in the von Pechmann condensation. The solvent-free catalytic reactions proceed smoothly with a range of phenols and -ketoesters in the presence of 10mol% scandium(III) triflate at 80C. This simple method affords various 4-substituted coumarins in good to excellent yield and is superior to the classical method in several aspects: solvent-free conditions, short reaction times, a decreased catalyst loading, a mild reaction temperature, and an easy workup.
• Sawhney et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 11,18
  作者：Sawhney et al.

  DOI：——

  日期：——