4-Methyl-5,7-diallyloxyquinolin-2-one | 18103-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5,7-diallyloxyquinolin-2-one
• 英文别名: 5,7-diallyloxy-4-methylcoumarin；5,7-bis-allyloxy-4-methyl-chromen-2-one；4-Methyl-5,7-diallyloxy-cumarin；5,7-Diallyloxy-4-methyl-chromen-2-one；4-methyl-5,7-bis(prop-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 18103-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SFENFSWNRGDHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5,7-diallyloxyquinolin-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6,9-trimethyl-2H-6,7,9,10-tetrahydrodifuro<2,3-f:2',3'-h><1>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kuber; Banerjee, S.K.; Atal, C.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 108 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Methyl-5,7-diallyloxyquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 5,7-diallyloxy-4-methylcoumarin

  摘要：

  标题化合物 5,7-二烯丙基氧基-4-甲基-2H-[1]-苯并吡喃-2-酮 (C16H16O4) 是通过乙酰乙酸乙酯与氯代葡萄糖醇缩合，然后对由此得到的 5,7-二羟基-4-甲基香豆素进行烯丙基化而制备的。该化合物结晶为单斜空间群 P21/c，单胞参数 a = 7.531(1) 埃，b = 22.596(4) 埃，c = 8.090(1) 埃，β = 92.74(2)°，Z = 4。利用单晶 X 射线衍射数据，通过直接方法求解了晶体结构，并对 2166 个观察到的反射进行了细化，得出 R = 0.0596。香豆素分子是完全平面的，两个融合环之间的二面角为 0.46(5)°。两个烯丙氧基具有不同的行为，其中一个是无序的。分子形成弱的 C-H $ \cdots$$ O 和 C-H $ \cdots$$ π 氢键链。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9031-y

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 5,7-diallyloxy-4-methylcoumarin
  作者：Sanjeev Goswami、Vivek K. Gupta、B. D. Gupta、K. Sivakumar

  DOI：10.1007/s10870-005-9031-y

  日期：2006.1

  The title compound, 5,7-diallyloxy-4-methyl-2H-[1]-benzopyran-2-one, (C16H16O4), was prepared by condensation of ethyl acetoacetate with phloroglucinol followed by allylation of the 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin thus obtained. The compound crystallizes into monoclinic space group P21/c with unit cell parameters a = 7.531(1) Å, b = 22.596(4) Å, c = 8.090(1) Å, β = 92.74(2)°, Z = 4. The crystal structure was solved by direct methods using single crystal X-ray diffraction data and refined to R = 0.0596 for 2166 observed reflections. The coumarin moiety is perfectly planar, with dihedral angle between the two fused rings of 0.46(5)°. The two allyloxy groups have different behaviour, one of them being disordered. Molecules form chains of weak C–H $$ \cdots$$ O and C–H $$ \cdots$$ π hydrogen bonds.

  标题化合物 5,7-二烯丙基氧基-4-甲基-2H-[1]-苯并吡喃-2-酮 (C16H16O4) 是通过乙酰乙酸乙酯与氯代葡萄糖醇缩合，然后对由此得到的 5,7-二羟基-4-甲基香豆素进行烯丙基化而制备的。该化合物结晶为单斜空间群 P21/c，单胞参数 a = 7.531(1) 埃，b = 22.596(4) 埃，c = 8.090(1) 埃，β = 92.74(2)°，Z = 4。利用单晶 X 射线衍射数据，通过直接方法求解了晶体结构，并对 2166 个观察到的反射进行了细化，得出 R = 0.0596。香豆素分子是完全平面的，两个融合环之间的二面角为 0.46(5)°。两个烯丙氧基具有不同的行为，其中一个是无序的。分子形成弱的 C-H $ \cdots$$ O 和 C-H $ \cdots$$ π 氢键链。
• Caffieri, Sergio; Moor, Anne C. E.; Henegouwen, Gerard M. J. Beij., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 8, p. 1257 - 1264
  作者：Caffieri, Sergio、Moor, Anne C. E.、Henegouwen, Gerard M. J. Beij.、Dall'Acqua, Francesco、Guiotto, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, KUBER;BANERJEE, S. K.;ATAL, C. K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 2, 108-110
  作者：SINGH, KUBER、BANERJEE, S. K.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• α-Glucosidase Inhibition, Antioxidant and Docking Studies of Hydroxycoumarins and their Mono and Bis O-alkylated/acetylated Analogs
  作者：Parvesh Singh、Nomandla Ngcoya、Ramgopal Mopuri、Nagaraju Kerru、Neha Manhas、Oluwakemi Ebenezer、Md. Shahidul Islam

  DOI：10.2174/1570180814666170602081941

  日期：2018.1.30

  -2-one (A9) bearing a benzyl group (Ph-CH2-) at position 7 showed a remarkable (p <0.05) increase in the activity (IC50 = 11.084±0.117 µg/mL), almost four-fold more than acarbose (IC50 = 40.578±5.999 µg/mL). The introduction of –NO2 group dramatically improved the anti-oxidant activity of coumarin, while the O-alkylation/acetylation decreased the activity. Conclusion: The present study describes the

  背景：糖尿病（DM）是一种复杂的代谢疾病，其血浆葡萄糖水平异常升高或高血糖。因此，已经开发出几种用于治疗糖尿病和其他变性疾病的α-葡萄糖苷酶抑制剂。同时，香豆素环具有代表具有广泛生物活性的多种天然和合成化合物的特权，例如抗癌，抗HIV，抗病毒，抗疟疾，抗微生物，抗惊厥，抗高血压属性。除此之外，香豆素还显示出抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，从而导致了新的有希望的抗糖尿病药的产生。然而，O-取代的香豆素对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试已经避开了药物化学家的注意力。 方法：对于O-烷基化/乙酰化反应，在室温下在氮气下，将最初由K2CO3在干燥DMF中活化的羟基香豆素（AB）与各种取代的卤代烷烃反应。使用DPPH自由基清除活性测试合成的化合物的α-葡糖苷酶（来自酿酒酵母）的抑制活性和抗氧化活性。使用DS（Accelrys）中的CDocker模块进行计算机对接模拟，以探索代表性化合物在α-葡萄糖苷酶催化位点的结合模式。
• Singh, Kuber; Banerjee, S.K.; Atal, C.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 108 - 110
  作者：Singh, Kuber、Banerjee, S.K.、Atal, C.K.

  DOI：——

  日期：——