5,7-二甲氧基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 6093-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；5,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 6093-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD00510072
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WFSKVHPOKPQJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 selenium(IV) oxide 、 barium(II) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl 4-(5',7'-dimethoxycoumarin-4'-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bohra, Kapil; Sharma, Deepti; Kumar, Banty, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1885 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 甲醇 、 乙醚 、 磷酸 作用下， 生成 5,7-二甲氧基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  甲基甲基4-甲基-5，7-二氧杂豆香脂。（Eine Bemerkung zur Konstitution des Eugenins）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300631

文献信息

• Palladium-Acid Co-Catalyzed Cleavage of Alkynoates to Construct Dibenzo[c,h]xanthene Derivatives
  作者：Bo-Cheng Tang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Zi-Xuan Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800770

  日期：2018.10.18

  A novel palladium‐acid co‐catalyzed C(sp)−C(sp2) cleavage of alkynoates for the construction of dibenzo[c,h]xanthene derivatives is reported. A catalytic amount of triflic acid (TfOH) afforded an efficient transformation into the final product. Furthermore, a reduction process of alkynoates was observed during the formation of dibenzo[c,h]xanthene, preliminary mechanistic studies indicated that the

  报道了一种新颖的钯酸共催化炔烃的C（sp）-C（sp 2）裂解，用于构建二苯并[c，h]氧杂蒽衍生物。催化量的三氟甲磺酸（TfOH）有效转化为最终产物。此外，在二苯并[c，h] x吨的形成过程中观察到了炔酸的还原过程，初步的机理研究表明，二苯并[c，h] x吨的新形成的甲基质子化主要来自水。
• Pd^II-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Esters. A Single-Step Synthesis of Coumarins
  作者：Tsugio Kitamura、Kiyomi Yamamoto、Masashi Kotani、Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.76.1889

  日期：2003.10

  The intermolecular reaction of phenols with propiolic esters in TFA in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst, affording coumarin derivatives, is described. An exclusive formation of 5,6,7-trimethoxy-...

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...
• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Direct Synthesis of Coumarins by Pd(II)-Catalyzed Reaction of Alkoxyphenols and Alkynoates
  作者：Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2002.380

  日期：2002.3

  Reaction of alkoxyphenols and alkynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in trifluoroacetic acid at room temperature gave coumarin derivatives in high yields. This procedure provides a convenient method for direct synthesis of coumarin derivatives under very mild conditions.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 在三氟乙酸中的存在下，烷氧基苯酚和炔酸酯在室温下反应以高产率得到香豆素衍生物。该程序为在非常温和的条件下直接合成香豆素衍生物提供了一种方便的方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Alkenylation for the Synthesis of Chromanes
  作者：Asier Carral-Menoyo、Alexander Misol、Marcos Gómez-Redondo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03051

  日期：2019.2.15

  intramolecular Pd(II)-catalyzed alkenylation of aryl homoallyl ethers constitutes a mild, versatile, and efficient procedure for the synthesis of highly and diversely substituted chromanes and 2H-chromenes. The use of p-TsOH as an additive allows more efficient reactions that could be carried out a room temperature in most cases. The procedure has a wide scope, allowing the synthesis of alkylidenechromanes

  芳基均烯丙基醚的分子内Pd（II）催化的烯基化反应是合成高度不同取代的苯并二氢苯并[2- H-色烯]的温和，通用和高效的方法。使用p作为添加剂-TsOH允许可能在大多数情况下进行室温更有效的反应。该方法适用范围广，可以合成在亚甲基部分的C-2或C-3处取代的亚烷基亚铬烷和2 H-色烯，从而以高收率（59％至91％）获得相关的黄酮和异黄酮，甚至香豆素。 （32个示例）。