(2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester | 41109-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (2E,4E)-methyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-2-Cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；methyl 2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoate；(2E,4E)-2-Cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 41109-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: IWGMHVHTDDLNEA-LRELXJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.16h， 生成 methyl (E)-2,3-dioxo-5-styryl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂的氮杂-维蒂希反应：羰基功能如何从反应转变为活化

  摘要：

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04135
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 氰乙酸甲酯 在 hydrotalcite 、 Ti⁽⁴⁺⁾ montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Acidic Layered Clay Is Combined with A Basic Layered Clay for One-Pot Sequential Reactions

  摘要：

  A Ti4+-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) and a hydrotalcite (HT) are strong solid Brønsted acid and base, and these two clay catalysts could be used in a single reactor without neutralization of active sites. Because the Ti4+-mont have active acid site in the narrow interlayers, the base sites of large HT particles show no interaction with the acid sites. A variety of acid and base reactions, such as esterification, acetalization, deacetalization, aldol reaction, Michael reaction, and epoxidation, proceeded using both the Ti4+-mont and the HT in a single reactor.

  DOI：

  10.1021/ja052386p

文献信息

• Lewis Acid Triggered Vinylcyclopropane–Cyclopentene Rearrangement
  作者：Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey N. Shumsky、Vasiliy D. Krasnobrov、Irina I. Levina、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02351

  日期：2018.1.19

  donor–acceptor cyclopropanes, containing an alkenyl moiety and diverse electron-withdrawing group(s) at the adjacent positions, into substituted cyclopentenes. We have found that 1,1,2-trisubstituted cyclopent-3-enes were exclusively obtained in yield of 51–99% when cyclopropanes with a 2-substituted alkenyl group as a donor underwent isomerization. For cyclopropanes bearing a trisubstituted alkenyl group either

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。
• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• Prospecting for cytotoxic and antiprotozoal 4-aryl-4<i>H</i>-chromenes and 10-aryldihydropyrano[2,3-<i>f</i>]chromenes
  作者：Erlon F. Martin、Armelle T. Mbaveng、Milene H. de Moraes、Victor Kuete、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Thomas Efferth、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1002/ardp.201800100

  日期：2018.10

  Different studies reported that genetic predisposition or metabolic dysfunction are the risk factors for cancer. Infectious parasitic diseases were listed among factors that predispose to cancer. Because of the resemblance between the life cycle of cancer cells and some parasites, this study aimed to prepare pyran derivatives with cytotoxic and antiprotozoal potencies. Therefore, 7 chromenes, 10 pyranocoumarins

  不同的研究报告称，遗传易感性或代谢功能障碍是癌症的危险因素。传染性寄生虫病被列为易患癌症的因素之一。由于癌细胞和某些寄生虫的生命周期相似，本研究旨在制备具有细胞毒性和抗原生动物效力的吡喃衍生物。因此，通过多试剂一锅反应获得了 7 个色烯、10 个吡喃香豆素和一个意想不到的中间体。评估了这些化合物对敏感和抗性白血病癌细胞系以及两种原生动物寄生虫（即克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫无鞭毛体）的细胞毒性。两种合成产品（12 和 15）获得了有希望的细胞毒性（IC50 值小于 1 µM）。化合物 12 在 G0/G1 期诱导 CCRF-CEM 白血病细胞凋亡和细胞周期停滞，而化合物 15 和多柔比星在 S 期和 G2/M 期诱导细胞凋亡和停滞。其中 10 种产品显示出杀锥虫活性，而其中只有 5 种对 L. amazonensis 具有微弱活性。获得的三个吡喃同时显示出显着的细胞毒性和抗锥虫活性。尽管如此
• Phosphate naturel et phosphate trisodique : nouveaux catalyseurs solides de la condensation de Knoevenagel en Milieu Hétérogène
  作者：Saïd Sebti、Ahmed Saber、Abdallah Rhihil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78552-2

  日期：1994.12

  The Knoevenagel condensation of aldehydes with active methylene compounds was carried out at room temperature, on a heterogenous media, in the absence of solvent or in the methanol, using phosphate ore or sodium phosphate as new catalysts.

  醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应是在室温下，在不存在溶剂的情况下，在非均相介质中或在甲醇中，使用磷酸盐矿石或磷酸钠作为新催化剂进行的。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。