7-羟基-5-甲氧基香豆素 | 3067-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-5-甲氧基香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methoxychromene-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-5-methoxycoumarin；7-hydroxy-5-methoxy-chromen-2-one；7-hydroxy-5-methoxy-coumarin；7-Hydroxy-5-methoxy-cumarin；7-hydroxy-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 3067-10-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD24392729
• 分子量: 192.171
• InChiKey: IFIRYJJHHOCCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

7-羟基-5-甲氧基香豆素是一种间苯三酚类呋喃香豆素，被证实为一种有效的天然昆虫拒食剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基香豆素 在 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 黄木亭
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070
• 作为产物：
  描述：

  7-Acetoxy-5-methoxy-cumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-羟基-5-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of 5-Methoxypsoralen

  摘要：

  本文介绍了一种利用廉价易得的起始原料快速高效合成 5-甲氧基补骨脂素的方法，这种呋喃香豆素常用于皮肤科，通过 PUVA 疗法治疗皮肤病。此外，还提出了合成 7-(2-氧代乙氧基)香豆素的替代方法，这是生成呋喃环的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958420

文献信息

• A Catalyst-Free One-Pot Construction of Skeletons of 5-Methoxyseselin and Alloxanthoxyletin in Water
  作者：Jin-Li Cao、Su-Li Shen、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1021/ol401581p

  日期：2013.8.2

  In refluxing water and without an additional catalyst, electron-rich phenols could react with alkynoic acids or alkynoates to provide coumarin structures. The skeletons of two natural pyranocoumarins, 5-methoxyseselin and alloxanthoxyletin, could be constructed (total yield up to 76%) in an aqueous multicomponent reaction in which isoprenyl acetate, propiolic acid, and phloroglucinol were simply mixed

  在回流水中且没有其他催化剂的情况下，富含电子的酚可能与炔酸或炔酸反应生成香豆素结构。可以在水性多组分反应中构建两种天然吡喃香豆素的骨架，即5-甲氧基水杨素和别氧蒽氧基letletanthoxyletin（总收率高达76％），其中将异戊二烯乙酸酯，丙酸和间苯三酚简单地混合并在水中回流。
• Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure−Activity Relationships of (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-(+)-<i>cis</i>-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9900624

  日期：1999.7.1

  (+)-cis-khellactone derivatives as novel anti-HIV agents, 24 monosubstituted 3', 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives were synthesized asymmetrically. These compounds included 4 isomeric monomethoxy analogues (3-6), 4 isomeric monomethyl analogues (7-10), 4 4-alkyl/aryl-substituted analogues (11-14), and 12 4-methyl-(+)-cis-khellactone derivatives (15-26) with varying 3', 4'-substituents

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-
• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adrenergic compounds
  申请人：——

  公开号：US06046207A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The present invention relates to a compound of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构式和其药学可接受的盐的化合物，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗前列腺增生症（BPH）有用；还公开了α-1拮抗剂组合物以及拮抗α-1肾上腺素受体和治疗BPH的方法。
• Claisen rearrangements—X
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge、K.W.M. Lawrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91559-5

  日期：1983.1

  The linear furanocoumarin, hortiolone 1 from Hortia arborea has been synthesised in five steps from 7-hydroxy-5-prenyloxycoumarin in 76% overall yield. The spectroscopic evidence for the co-occurring hortinone has been reassessed and the revised angular furanocoumarin structure 9 confirmed by synthesis.

  线性呋喃香豆素，Hortia arborea的hortiolone 1是由7-羟基-5-异戊烯氧基香豆素分5步合成的，总收率为76％。已重新评估了共同存在的氢醌的光谱证据，并通过合成确认了修订的角呋喃香豆素结构9。
• Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US04312883A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  A class of alkyl-substituted angular flurocoumarins, sometimes termed alkylangelicins, useful in the photochemotherapy of psoriasis and in other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation or lack of skin pigmentation is disclosed for topical application or systemic administration. Compared with conventional psoralens the described compounds exhibit a lower risk of skin cancer, absence of phototoxicity problems anderithema to the patient so treated. One preferred compound is 5-methylangelicin.

  一类烷基取代的角式氟香豆素，有时被称为烷基安琪素，可用于治疗银屑病等细胞过度增生或皮肤色素缺乏的其他皮肤疾病的光化疗，适用于局部应用或全身给药。与传统的毒芹素相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，对接受治疗的患者没有光毒性问题和红斑痤疮。一个优选的化合物是5-甲基安琪素。