5,7-di-[2'-(3'-oxo)butyloxy]-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-di-[2'-(3'-oxo)butyloxy]-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-Methyl-5,7-bis(3-oxobutan-2-yloxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PIIUGALYRQLUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-[2'-(3'-oxo)butyloxy]-4-methylcoumarin 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3,5,6,10-pentamethyl-8H-difuro[2,3-f:2',3'-h][1]benzopyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  双呋喃香豆素：补骨脂素类似物作为光化学治疗剂

  摘要：

  已经合成了新的类似四环补骨脂素的化合物，其特征在于两个呋喃环成角度地缩合在香豆素核上，因此被称为双呋喃香豆素。这种结构特征可能有利于插入DNA螺旋中，然后与DNA碱基发生单功能光反应。它们的合成从与α-卤代酮缩合的5,7-二羟基-4-甲基香豆素开始。然后将得到的酮醚环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380219
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基香豆素 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到5,7-di-[2'-(3'-oxo)butyloxy]-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  双呋喃香豆素：补骨脂素类似物作为光化学治疗剂

  摘要：

  已经合成了新的类似四环补骨脂素的化合物，其特征在于两个呋喃环成角度地缩合在香豆素核上，因此被称为双呋喃香豆素。这种结构特征可能有利于插入DNA螺旋中，然后与DNA碱基发生单功能光反应。它们的合成从与α-卤代酮缩合的5,7-二羟基-4-甲基香豆素开始。然后将得到的酮醚环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380219

文献信息

• Difurocoumarins: Psoralen analogs as photochemotherapeutic agents
  作者：A. Chilin、P. Manzini、S. Caffieri、P. Rodighiero、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570380219

  日期：2001.3

  New tetracyclic psoralen-like compounds have been synthesized, which are characterized by two furan rings angularly condensed on the coumarin nucleus and are therefore called difurocoumarins. This structural feature may favour the intercalation into the DNA helix and then monofunctionally photoreaction with DNA bases. Their synthesis started from 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin, which was condensed

  已经合成了新的类似四环补骨脂素的化合物，其特征在于两个呋喃环成角度地缩合在香豆素核上，因此被称为双呋喃香豆素。这种结构特征可能有利于插入DNA螺旋中，然后与DNA碱基发生单功能光反应。它们的合成从与α-卤代酮缩合的5,7-二羟基-4-甲基香豆素开始。然后将得到的酮醚环化，得到标题化合物。