1-萘-beta-d-吡喃葡萄糖苷 | 19939-82-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-萘-beta-d-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 1-萘基-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: 1-naphthol-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-naphthyl β-D-glucopyranoside；[1]naphthyl-β-D-glucopyranoside；[1]Naphthyl-β-D-glucopyranosid；1-Naphthyl-β-D-glucopyranosid；1-Naphthyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-1-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 19939-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: CVAOQMBKGUKOIZ-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°C
• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-beta-d-吡喃葡萄糖苷 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-naphthyl β-D-glucopyranoside-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-磷酸磷酸酶可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-萘-beta-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nisizawa; Hashimoto, Archives of Biochemistry, 1959, vol. 81, p. 211,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering faster transglycosidases and their acceptor specificity
  作者：Linh T. Tran、Vincent Blay、Sukanya Luang、Chatchakorn Eurtivong、Sunaree Choknud、Humbert González-Díaz、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9gc00621d

  日期：——

  L241D/W243N. In order to guide a more general use of Os9BGlu31 variants as transglycosylation catalysts, we built cheminformatics models based on topological descriptors of the substrates. These models showed useful predictive potential on the external validation set and are allowing the identification of efficient catalytic routes to novel phytohormone and antibiotic glucoconjugates of interest.

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。
• Enzymatic glucosylation of unnatural naphthols by a promiscuous glycosyltransferase from Aloe arborescens
  作者：Kebo Xie、Yujiao Zhang、Ridao Chen、Dawei Chen、Lin Yang、Xia Liu、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.041

  日期：2017.5

  Enzymatic glucosylation of unnatural products by natural glycosyltransferases (GTs) has great potential in creating novel and bioactive glucosides. A new GT (AaGT3) from Aloe arborescens exhibited catalytic promiscuity and high efficiency to diverse unnatural naphthols. By combing the substrate flexibility and catalytic reversibility of AaGT3, a cost-effective enzymatic approach to novel and bioactive

  天然糖基转移酶（GTs）对非天然产物进行酶促糖基化，在创造新颖的生物活性糖苷方面具有巨大潜力。源自芦荟的新GT（AaGT3）对多种不自然的萘酚表现出催化混杂性和高效率。通过结合底物的灵活性和AaGT3的催化可逆性，建立了一种具有成本效益的新型和生物活性非天然葡萄糖苷酶促方法。这些研究表明，在药物发现中，混杂天然GTs在合成非天然生物活性糖苷方面具有巨大潜力。
• A phylogeny-based directed evolution approach to boost the synthetic applications of glycosyltransferases
  作者：Peng Zhang、Yu Ji、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d3gc01259j

  日期：——

  Enzymatic catalysis in mild conditions plays a pivotal role in green chemistry, and the mining and the directed evolution of novel enzymes are crucial for the utilization of efficient biocatalysts. Glycosyltransferases (GTs) hold great promise in the synthesis of many valuable glycosylated products; however the narrow substrate scope and low catalytic efficiency of GTs often limit their broader applications

  温和条件下的酶催化在绿色化学中发挥着关键作用，新型酶的挖掘和定向进化对于高效生物催化剂的利用至关重要。糖基转移酶 (GT) 在许多有价值的糖基化产品的合成中具有广阔的前景；然而GTs的底物范围窄和催化效率低往往限制了其更广泛的应用。GT 的系统发育挖掘和定向进化是生成强大酶的成熟方法。这些已建立的方法的组合被称为 PhyloDirect，通过定向进化将性能优异的酶的鉴定与其工程结合起来，以快速满足生物催化的需求。在此处，我们报告并验证了一种基于系统发育的组合定向进化 (PhyloDirect) 方法，以提高新型 GT BarGT-3 的性能。建立了基于UDP-葡萄糖回收的单GT高通量筛选系统。通过一轮定向进化，获得了一种有前途的变体 I63P/H108G，其催化效率显着提高（对乙酰氨基酚为 28 倍），并增加了对多种具有合成价值的底物（酚、香豆素和类黄酮，高达 5）的转化。 -折叠）。这种
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• Bitter taste receptors
  申请人：Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke

  公开号：EP2163623A2

  公开（公告）日：2010-03-17

  The present invention relates to novel bitter taste receptors and corresponding agonists as well as processes employing these bitter taste receptors in processes directed at the identification of antagonists and agonists.

  本发明涉及新型苦味受体和相应的激动剂，以及在鉴定拮抗剂和激动剂的过程中使用这些苦味受体的工艺。