1-萘-3-甲基-1-丁炔-3-醇 | 40888-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-3-甲基-1-丁炔-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-naphthalen-1-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 40888-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AMYGGBXEZDIXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-3-甲基-1-丁炔-3-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-乙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成Sonogashira偶联的Mono单酰亚胺衍生物：电子键合基团对光电性能的影响

  摘要：

  比常规偶联更快：据报道，通过Sonogashira偶联合成一系列周边偶联的mono单酰亚胺衍生物的简单微波辅助方案。该方法比常规的耦合方法快得多，并且以中等到良好的产率为产品提供了令​​人感兴趣的光电性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701310
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-萘-3-甲基-1-丁炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-substituted ethynylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00851025

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative [5 + 2] Annulation Using Two Transient Assisting Groups: Stereospecific Assembly of 3-Alkenylated Benzoxepine Framework
  作者：Wei Yi、Liping Li、Hongzhen Chen、Kuangshun Ma、Yuting Zhong、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02940

  日期：2018.11.2

  propargyl carbonates have been developed by using two O-containing functional groups as the traceless assisting groups (AGs). The experimental investigations together with the density functional theory (DFT) calculations revealed that this transformation involves the free OH-directed cleavage of one terminal C–H bond of the alkenyl moiety and regioselective alkyne insertion, followed by OBoc-promoted intramolecular

  通过使用两个含O的官能团作为无痕辅助基团（AGs），开发了一种易于获得的2-烯基苯酚与碳酸炔丙基酯的独特的Rh（III）催化氧化[5 + 2]环化反应。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种转变涉及烯基部分一个末端C–H键的自由OH定向裂解和区域选择性炔烃的插入，然后是OBoc促进的分子内亲核取代和β -H消除，其中使用烯丙基类作为活性中间体，可直接进入具有广泛底物相容性和良好官能团耐受性的3-烯基化苯并xepine骨架。
• Anionic N-heterocyclic carbenes derived from sydnone imines such as molsidomine. Trapping reactions with selenium, palladium, and gold
  作者：Tyll Freese、Ana-Luiza Lücke、Catharina A.S. Schmidt、Mika Polamo、Martin Nieger、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.032

  日期：2017.9

  The sydnone imines Molsidomine and 5-(benzoylimino)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-oxadiazolium-2-ide gave anionic N-heterocyclic carbenes on deprotonation at C4 which were trapped as methylated selenium adducts, gold complexes (X-ray analysis) as well as palladium complexes (X-ray analysis). The 13C NMR resonance frequencies of the carbene carbon atom are extremely shifted upfield and appear at δ = 142

  sydnone亚胺的Molsidomine和5-（苯甲酰亚氨基）-3-（2-甲氧基苯基）-1,2,3-恶二唑-2-胺在C4脱质子化后得到阴离子N-杂环卡宾，以甲基化硒加合物，金配合物的形式被捕集（X射线分析）以及钯配合物（X射线分析）。卡宾碳原子的13 C NMR共振频率向高场偏移，并且出现在δ  = 142.1 ppm（莫西多明卡宾）和δ  = 159.8 ppm（亚砜亚胺卡宾）上。Pd配合物在Suzuki-Miyaura和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中用作催化剂。
• A Convenient Route to Condensed-Ring Aromatic Acetylenes
  作者：Geoffrey T. Crisp、Yu-Lin Jiang

  DOI：10.1080/00397919808004825

  日期：1998.7

  Abstract Palladium catalysed coupling of aryl halides with 3-methylbut-1-yn-3-ol and a subsequent base-induced retro-Favorsky reaction gave the corresponding ethynyl aromatics in good to excellent yields.

  摘要 钯催化芳基卤化物与 3-methylbut-1-yn-3-ol 偶联以及随后的碱诱导逆 Favorsky 反应得到相应的乙炔基芳烃，收率良好至极好。
• A through bond energy transfer based ratiometric probe for fluorescent imaging of Sn²⁺ ions in living cells
  作者：Susanta Adhikari、Avijit Ghosh、Subhajit Guria、Animesh Sahana

  DOI：10.1039/c6ra05650d

  日期：——

  A 4-(naphthalen-1-ylethynyl) aniline appended rhodamine based fluorescent chemosensor ‘NAP-RD’ is synthesized which undergoes through bond energy transfer in the presence of Sn2+ ions in mixed aqueous media. NAP-RD is an excellent colorimetric and fluorescence ratiometric probe which recognizes traces of Sn2+ in real samples and a fluorescence indicator in living RAW264.7 cells. The new sensing probe

  合成了基于4-（萘-1-基乙炔基）苯胺的若丹明类荧光化学传感器' NAP-RD '，该传感器在混合水介质中在Sn 2+离子存在下通过键能转移。NAP-RD是出色的比色和荧光比率探针，可识别真实样品中的Sn 2+痕迹和活RAW264.7细胞中的荧光指示剂。与报道的系统相比，新型传感探针NAP-RD具有更高的灵敏度和更快的响应速度。NAP-RD的检出限为5×10 -9M。DFT研究强烈支持实验结果。