1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮 | 49841-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮
• 英文名称: 1-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-naphthol[1,2-d]furan-2-ylethan-1-one；1-naphtho[2,1-b]furan-2-ylethan-1-one；1-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)ethanone；2-acetylnaphtho[2,1-b]furan；2-acetylnaptho[2,1-b]furan；1-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-ethanone；1-Naphtho[2,1-b]furan-2-yl-1-ethanone；1-benzo[e][1]benzofuran-2-ylethanone
• CAS: 49841-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD03012944
• 分子量: 210.232
• InChiKey: BMUUDDPHMDJYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-6-naphtho[2,1-b]furan-2-ylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrole
  参考文献：
  名称：

  酰肼基卤化物的反应43 †：合成一些新的2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，吡唑，吡唑并[3,4- d ]-哒嗪，噻吩并[2,3- b ]吡啶，嘧啶[ 4'，5'：4,5]噻吩并[2,3- b ]-吡啶和吡咯并[3,4- d ]吡唑

  摘要：

  2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，吡唑，吡唑并[3,4- d ]哒嗪，噻吩并[2,3- b ]吡啶，嘧啶-吡啶并[4'，5'：4,5]硫代[2,3- b ]吡啶和吡咯并[3,4- d ]吡唑是通过用碳酰二硫代烷基酯，3-（二甲氨基）-1-萘[1,2- d ]呋喃-2-基丙-2-烯-1-酮和N-芳基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420409
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)ethan-1-one 在 DQQ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furans from 2-Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3536

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• An efficient synthesis of benzofuran derivatives under conventional/non-conventional method
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.038

  日期：2010.12

  Abstract 1-Methyl-3-ethyl imidazolium bromide [meim]Br/basic alumina (Al 2 O 3 ) has been found to promote the cyclocondensation of chloroacetone/chloroethyl acetate with salicylaldehydes under conventional as well as microwave irradiation to yield benzofuran derivatives.

  摘要发现1-甲基-3-乙基溴化咪唑鎓[meim] Br /碱性氧化铝（Al 2 O 3）在常规和微波辐射下可促进氯丙酮/氯乙酸乙酯与水杨醛的环缩合反应，生成苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical Azines Encompassing Naphtho[2,1-b]furan by a Novel Approach
  作者：K. Veena、M. Ramaiah、G. K. Vanita、T. S. Avinash、V. P. Vaidya

  DOI：10.1155/2011/784932

  日期：——

  The starting material 3-nitro-2-acetylnaphtho[2,1-b]furan (2) was obtained by nitration of 2-acetylnaphtho[2,1-b] furan (1), under mild condition. The compound 1 was synthesized by the reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with chloroacetone, where in both condensation and cyclization took place in single step. The reaction of 3-nitro-2-acetylnaphtho[2,1-b]furan (2) with hydrazine hydrate produced corresponding hydrazone (3) in excellent yield, which on treatment with various aromatic aldehydes under different reaction conditions resulted in the formation of symmetrical azines (4a-e) and unsymmetrical azines (5a-e). All the newly synthesized compounds have been characterized by analytical and spectral studies and were screened for antibacterial antibacterial activity againstBacillus subtilusandAlcaligenes fecaliesand antifungal activity againstAspergillus nidulans, Aspergillus parasiticusandAspergillus terrus. The Second Harmonic Generation (SHG) efficiency of some of the synthesized compounds was measured by powder technique using Nd:YAG laser.

  起始物质3-硝基-2-乙酰基萘并[2,1-b]呋喃（2）是通过在温和条件下对2-乙酰基萘并[2,1-b]呋喃（1）进行硝化得到的。化合物1是通过2-羟基-1-萘醛与氯乙酮反应合成的，在这个过程中，缩合和环化在单步中进行。3-硝基-2-乙酰基萘并[2,1-b]呋喃（2）与水合肼反应，在极高收率下产生相应的肼醛（3），经过不同反应条件下与各种芳香醛处理后形成了对称偶氮化合物（4a-e）和非对称偶氮化合物（5a-e）。所有新合成的化合物均通过分析和光谱研究进行了表征，并对其抗菌活性进行了筛选，包括对Bacillus subtilus和Alcaligenes fecalies的抗菌活性，以及对Aspergillus nidulans, Aspergillus parasiticus和Aspergillus terrus的抗真菌活性。通过使用Nd:YAG激光和粉末技术测量了部分合成化合物的二次谐波产生（SHG）效率。