N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 | 23405-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺
• 中文别名: 苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯；N-(苯甲酰氧基)琥珀酰亚胺；苯甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯；N-苄酸基琥珀酰亚胺；苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl benzoate；N-(benzoyloxy)succinimide；succinimidyl benzoate；N-hydroxysuccinimidyl benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzoate
• CAS: 23405-15-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00078953
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BVUOEDOMUOJKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.0 to 139.0 °C
• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P321,P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-10°C，并且要避免加热。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-(Benzoyloxy)succinimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(Benzoyloxy)-2,5-pyrrolidinedione
N-Hydroxysuccinimidyl benzoate
O-Benzoyl-N,N-succinylhydroxylamine
Succinimido benzoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(Benzoyloxy)-2,5-pyrrolidinedione
别名
N-Hydroxysuccinimidyl benzoate
O-Benzoyl-N,N-succinylhydroxylamine
Succinimido benzoate
: C11H9NO4
分子式
: 219.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(Benzoyloxy)succinimide
-
化学文摘登记号(CAS 23405-15-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
勿用金属容器包装
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 136 - 138 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.679
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(Benzoyloxy)succinimide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(Benzoyloxy)succinimide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N-(Benzoyloxy)succinimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 二硫代苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Ynamide-Mediated Thionoester and Dithioester Syntheses

  摘要：

  A novel ynamide-mediated synthesis of thionoesters and dithioesters is described. The selective addition reactions of various monothiocarboxylic acids with ynamide furnish alpha-thioacyloxyenamides, which undergo transesterification with nucleophilic -OH or -SH species to afford thionoesters and dithioesters, respectively. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and excellent yields make this method an attractive synthetic approach to thionoesters and dithioesters.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02402
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基琥珀酰亚胺的好氧酰胺键形成

  摘要：

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200017
• 作为试剂：
  描述：

  番木鳖碱 在 N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 、 peroxodicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到番木鳖碱-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用电化学生成的过氧化二碳酸酯合成芳香族氮氧化物

  摘要：

  电化学产生的绿色平台氧化剂，如过氧化二碳酸盐（PODIC），在可持续化学方面构成了一项改变游戏规则的技术，同时作为电化学析氢中的替代反反应。过氧化二碳酸盐避免了浓过氧化氢溶液的储存和运输。我们在此公开了一种用于喹啉、吡啶和复杂叔胺的N-氧化的有效方法。苯酰氧基琥珀酰亚胺 (POSI) 的使用是获得N-氧化物（28 个实例）且分离收率高达 98% 的决定性因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04386

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• Sensitivity booster for mass detection enables unambiguous analysis of peptides, proteins, antibodies, and protein bioconjugates
  作者：Rohith Singudas、Neelesh C. Reddy、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c9cc03424b

  日期：——

  A chemical tag enhances peptide detection by multiple orders in mass spectrometry.

  一种化学标记可使肽段在质谱中的检测增强数个数量级。
• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。