peroxodicarbonate | 34099-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: peroxodicarbonate
• 英文别名: Carboxylatooxy carbonate
• CAS: 34099-48-4
• 化学式: C₂O₆
• 分子量: 120.018
• InChiKey: XYXGFHALMTXBQX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸根离子 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 peroxodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  浓缩含水过氧化二碳酸盐：高效电合成和在环氧化、S-和 N-氧化中用作氧化剂

  摘要：

  浓缩（≈1.0  m）过氧二碳酸盐溶液的电化学合成是通过一个新设计的电解池实现的，该电解池具有精细的传热系统、三元 K 2 CO 3 /Na 2 CO 3 /KHCO 3电解质，并使用大电流3 A cm -2以上的密度。过氧二碳酸盐溶液被证明是强大的绿色氧化剂，允许N - 和S -氧化以及环氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202117563
• 作为试剂：
  描述：

  烟碱 在 peroxodicarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  浓缩含水过氧化二碳酸盐：高效电合成和在环氧化、S-和 N-氧化中用作氧化剂

  摘要：

  浓缩（≈1.0  m）过氧二碳酸盐溶液的电化学合成是通过一个新设计的电解池实现的，该电解池具有精细的传热系统、三元 K 2 CO 3 /Na 2 CO 3 /KHCO 3电解质，并使用大电流3 A cm -2以上的密度。过氧二碳酸盐溶液被证明是强大的绿色氧化剂，允许N - 和S -氧化以及环氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202117563

文献信息

• The Oxidation of Organo‐Boron Compounds Using Electrochemically Generated Peroxodicarbonate
  作者：Philipp J Kohlpaintner、Lucas Marquart、Lukas J Gooßen、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.202300220

  日期：——

  The deborolative hydroxylation of arenes and alkenes using the green and largely under-explored oxidizer peroxodicarbonate is reported. Accessible through state-of-the-art electrolysis of aqueous carbonate solutions at low temperature and high current density, highly concentrated solutions of this green and sustainable oxidizer lead to a simple and straightforward protocol using only green solvents

  报道了使用绿色且主要未充分开发的氧化剂过氧二碳酸盐对芳烃和烯烃进行脱硼羟基化。通过在低温和高电流密度下对碳酸盐水溶液进行最先进的电解，这种绿色和可持续氧化剂的高浓缩溶液可导致仅使用绿色溶剂的简单直接的方案，并允许扩大反应以多克批量大小。
• Microelectrode Studies of the Reaction of Superoxide with Carbon Dioxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Jay D. Wadhawan、Peter J. Welford、Emmanuel Maisonhaute、Victor Climent、Nathan S. Lawrence、Richard G. Compton、Hanne B. McPeak、Clive E. W. Hahn

  DOI：10.1021/jp012160i

  日期：2001.11.1

  consistent with an ECE or DISP1 type process. A rate constant is determined for this reaction based upon two independent methods:  fast scan cyclic voltammetric measurements and steady-state voltammetric signals. These methods yield a consistent rate constant of 3.7 ± 1.6 × 105 M-1 s-1. Potential step chronoamperometric measurements reveal that oxygen adsorbs onto a gold electrode surface, to form a

  使用伏安法和电位阶跃计时电流法在 DMSO 电解质中的多晶金盘微电极上研究超氧化物与二氧化碳的反应。与先前的工作一致，发现超氧阴离子自由基和二氧化碳之间发生反应，有效地排除了它们在低水平二氧化碳下的同时检测。发现反应速率对于二氧化碳和超氧化物都是一级的，与 ECE 或 DISP1 型过程一致。基于两种独立的方法确定该反应的速率常数：快速扫描循环伏安测量和稳态伏安信号。这些方法产生一致的速率常数 3.7 ± 1.6 × 105 M-1 s-1。电位阶跃计时电流测量表明，氧气吸附到金电极表面，在二氧化碳存在和不存在的情况下形成单层。表面结合氧还原为超氧化物的速率常数...
• E-Dakin reaction: oxidation of hydroxybenzaldehydes to phenols with electrochemically generated peroxodicarbonate as sustainable ex-cell oxidizer
  作者：Fiona Sprang、Niclas Schupp、Philipp J. Kohlpaintner、Lukas J. Gooßen、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3gc04597h

  日期：——

  Electrochemically generated peroxodicarbonate solution efficiently oxidizes hydroxybenzaldehydes to valuable phenols. The reaction is carried out in aqueous media without additional solvents or additives. The reaction gives high yields of up to 97% and tolerates a broad variety of substituents, as demonstrated by 20 diverse examples. It was successfully scaled to multi-gram range. This transformation

  电化学产生的过氧化二碳酸盐溶液可有效地将羟基苯甲醛氧化为有价值的酚类。该反应在水介质中进行，无需额外的溶剂或添加剂。正如 20 个不同的例子所证明的那样，该反应的产率高达 97%，并且可以耐受多种取代基。它已成功扩展到数克范围。这一转变进一步扩大了绿色氧化剂过氧化二碳酸酯的合成适用性，它可以根据需要从生态安全的碳酸盐溶液中生成，并且在弱碱性条件下具有高氧化电位。
• Matrix isolation and decay kinetics of carbon dioxide and carbonate anion free radicals
  作者：Isamu C. Hisatsune、T. Adl、Edward C. Beahm、R. J. Kempf

  DOI：10.1021/j100711a013

  日期：1970.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.C4, 4.4.3, page 46 - 47
  作者：

  DOI：——

  日期：——