二硫代苯甲酸苄酯 | 27249-90-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二硫代苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl dithiobenzoate
• 英文别名: benzyl benzodithioate；Dithiobenzoesaeure-benzylester；benzyl benzenecarbodithioate
• CAS: 27249-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: ZCKPFAYILJKXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55℃
• 沸点：
  373℃
• 密度：
  1.200
• 闪点：
  179℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H317,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3082
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，并避免光照和潮湿（可能导致分解）。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Benzyl benzodithioate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzyl phenyl RAFT agent
Benzyl benzenecarbodithioate
BDTB
Benzenecarbodithioic acid
phenylmethyl ester
Benzyl dithiobenzoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染的工作服不得带出工作场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzyl phenyl RAFT agent
别名
Benzyl benzenecarbodithioate
BDTB
Benzenecarbodithioic acid
phenylmethyl ester
Benzyl dithiobenzoate
: C14H12S2
分子式
: 244.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzyl benzodithioate
-
化学文摘登记号(CAS 27249-90-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
253 °C
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.182 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.268
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Benzyl
benzodithioate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Benzyl
benzodithioate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Benzyl benzodithioate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代苯甲酸苄酯 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 硫代苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced oxidation of RAFT agents-A kinetic study

  摘要：

  AbstractRadical‐induced oxidation of reversible addition‐fragmentation chain transfer (RAFT) agents is investigated with respect to the effect of molecular structure on oxidation rate. The radicals are generated by homolysis of either azobisisobutyronitrile or alkoxyamine and transformed in situ immediately into peroxy radicals through transfer to molecular oxygen. It is found that the oxidation rate depends on the structure of Z‐ and R‐group of thiocarbonylthio compounds. For dithioesters with identical Z‐phenyl substituent, the oxidation rate decreases in the order of cyanoisopropyl (C(Me)2CN) > cumyl (C(Me)2Ph) > phenylethyl (CH(Me)Ph) > 2‐methoxy‐1‐methyl‐2‐oxoethyl (CH(Me) C(O)OCH3) > benzyl (CH2Ph). For dithioesters with identical R‐group, the oxidation rate decreases in the order of Z = phenyl− ∼ benzyl− > RS− (trithiocarbonates) > RO− (xanthates). The stability of the RAFT agents toward oxidation correlates well with the chain transfer abilities as those previously reported by Rizzardo and coworkers. The priority of the oxidation reaction over the RAFT process, and the subsequent influence on RAFT polymerization are also investigated. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011

  DOI：

  10.1002/pola.24554
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸苄酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二硫代苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-恶噻唑的热响应性研究

  摘要：

  报道了 5,5-二取代的 1,4,2-恶噻唑类热重排/断裂成异硫氰酸酯的首次系统研究。构效关系表明 1,4,2-恶噻唑 5 位取代基的选择是影响断裂容易程度的主要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500909

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds [SC(Ph)S−R] in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Role of the Free-Radical Leaving Group (R)
  作者：) Y. K. Chong、Julia Krstina、Tam P. T. Le、Graeme Moad、Almar Postma、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020882h

  日期：2003.4.1

  character on the polymerization. This paper explores the effect of the substituents R of dithiobenzoate RAFT agents [SC(Ph)S−R] on the outcome of polymerizations of styrene, methyl methacrylate (MMA) and butyl (BA) or methyl acrylate (MA). In MMA polymerization at 60 °C, effectiveness depends strongly on R decreasing in the order where R is:  −C(Alkyl)2CN ∼ −C(Me)2Ar > −C(Me)2C(O)O(alkyl) > −C(Me)2C(O)NH(alkyl)

  具有可逆加成-断裂链转移的自由基聚合（RAFT聚合）可用于合成各种结构可控且分子量分布窄的聚合物。聚合反应使用加成-断裂链转移剂（RAFT剂），它们在自由基聚合反应中具有高转移系数，并赋予聚合反应活性。本文探讨了二硫代苯甲酸酯RAFT试剂[SC （Ph）S-R]的取代基R对苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丁基（BA）或丙烯酸甲酯（MA）聚合反应的影响。在60°C的MMA聚合中，有效性很大程度上取决于R的降低顺序，其中R为：-C（烷基）2 CN〜-C（Me）2 Ar> -C（Me）2 C（O）O（烷基）> C（Me）的2 C（O）NH（烷基）> C（Me）的2 CH 2 C（Me）的3 ≥-C（Me）的HPH> -C（ME ）3〜-CH 2 pH值。在这些中，只有其中R = -C（Me）的化合物2 h和-C（Me）的2 CN在间歇聚合设有大幅收窄多分散性的聚合物，并给控制分子量预期的形式的
• Nanostructured Thermosensitive Polymers with Radical Scavenging Ability
  作者：Guangchang Zhou、Issifu I. Harruna、Weilie L. Zhou、Wilhelm K. Aicher、Kurt E. Geckeler

  DOI：10.1002/chem.200600590

  日期：2007.1.2

  (SEC). The novel fullerenated polymer retained the thermosensitivity of poly(N-isopropylacrylamide). Moreover, it is soluble in water and most of the common organic solvents. Interestingly, it was able to form nanoparticle clusters in methanol and exhibited significant radical scavenging ability in cell viability and metabolic activity tests with fibroblasts and NOR-3 radicals.

  通过C（60）与可逆加成-断裂链转移（RAFT）制备的二硫代苯甲酸酯封端的聚（N-异丙基丙烯酰胺）反应，成功合成了热敏性[60]富勒烯封端的聚（N-异丙基丙烯酰胺） ）在偶氮二异丁腈（AIBN）的存在下进行聚合。它的结构是通过FTIR，UV / Vis，碳和质子NMR光谱以及尺寸排阻色谱法（SEC）来确定的。新型的富勒烯聚合物保留了聚（N-异丙基丙烯酰胺）的热敏性。此外，它可溶于水和大多数常见的有机溶剂。有趣的是，它能够在甲醇中形成纳米粒子簇，并在细胞活力和成纤维细胞和NOR-3自由基的代谢活性测试中表现出显着的自由基清除能力。
• Dependence of Thermal Stability on Molecular Structure of RAFT/MADIX Agents: A Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Yanwu Zhou、Junpo He、Changxi Li、Linxiang Hong、Yuliang Yang

  DOI：10.1021/ma201570f

  日期：2011.11.8

  measuring the apparent kinetics and activation energy of the thermal decomposition reactions. Both Z-group and R-group influence the stability of the agents through electronic and steric effects. Lone pair electron donating heteroatoms of Z-group show a remarkable stabilizing effect while electron withdrawing substituents, either in Z- or R-group, tends to destabilize the agent. In addition, bulkier or

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，
• Facile Conversion of Dithioesters into Carboxylic Acids or Esters Using Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-0028-1083190

  日期：——

  Simple, mild, and environmentally friendly procedures for the direct conversion of dithioesters into either carboxylic acids or esters using hydrogen peroxide under alkaline conditions are described.

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。
• Phosphorus Pentasulfide:  A Mild and Versatile Catalyst/Reagent for the Preparation of Dithiocarboxylic Esters
  作者：Arumugam Sudalai、Subbareddy Kanagasabapathy、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1021/ol006407q

  日期：2000.10.1

  The reaction of carboxylic acids (1) with a variety of thiols or alcohols in the presence of phosphorus pentasulfide (P(4)S(10)) as a catalyst and reagent (20-40 mol %) proceeded effectively to afford the corresponding dithiocarboxylic esters (2) in high yields.

  在作为催化剂和五硫化二磷（P（4）S（10））和试剂（20-40 mol％）的五硫化二磷（P（4）S（10））存在下，羧酸（1）与多种硫醇或醇的反应有效进行，得到了相应的二硫代羧酸酯（2），收率高。