10-甲氧基-5,6-二氢苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪鎓-9-醇 | 17388-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 10-甲氧基-5,6-二氢苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪鎓-9-醇
• 英文名称: berberrubine
• 英文别名: berberrubin；17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,14,17,19-heptaen-16-one；17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,14,17,19-heptaen-16-one
• CAS: 17388-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₄
• 分子量: 322.34
• InChiKey: GLYPKDKODVRYGP-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  255-259 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

塔利芬定已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[[(17-甲氧基-5,7-二氧杂-13-氮杂五环[11.8.0.02,10.04,8.015,20]二十一烷-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-辛烯-16-基)氧基]氧杂环己烷-2-羧酸。

Thalifendine has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基-5,6-二氢苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪鎓-9-醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-nandinine
  参考文献：
  名称：

  咪唑醇类四氢黄连肟缀合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及咪唑醇类四氢黄连肟缀合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，咪唑醇类四氢黄连肟缀合物如通式I所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。

  公开号：

  CN110396090B
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 反应 1.5h， 生成 10-甲氧基-5,6-二氢苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪鎓-9-醇
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测糖尿病酮症酸中毒的基于原小檗碱生物碱的比例 pH 响应探针

  摘要：

  在此，我们报告了一种比例自然发生的荧光 pH 探针，小檗碱（BBn) 用于直接检测 I 型糖尿病患者的糖尿病酮症酸中毒 (DKA) 状况。探针在 pH 滴定过程中的光物理性质显示吸收光谱发生显着变化，其中 377 和 326 nm 的两个吸收带已经消失，随后在高酸性条件下在 346 nm 处出现吸收最大值。此外，在碱性 pH 下观察到荧光增强效应，红移为 33 nm。此外，随着pH值从酸性变为碱性，溶液的颜色由浅黄色变为浅粉色。7.57 的 pKa 值和 pH 5.0-9.0 之间的良好线性表明该探针可以有效地用于 DKA 条件，其中 pH 变化在 6-7 的范围内。优异的水溶性、光稳定性、可逆性，BBn 的选择性和选择性使其成为酸性微环境的潜在 pH 传感剂。DKA 期间 pH 值变化的可逆感应可有效用于初步检测和诊断，有助于避免酸中毒的进一步并发症。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109636

文献信息

• 脑胶质瘤靶向小檗碱与叶酸修饰的脂质材料的制备与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113398276B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种脑胶质瘤靶向小檗碱与叶酸修饰的脂质材料的制备与应用，可用于制备脑胶质瘤靶向的吐温80包覆的小檗碱与叶酸共修饰的脂质体的。脂质体表面以吐温80包覆，能够通过与低密度脂蛋白受体结合后通过受体介导的内吞有效穿过血脑屏障，从而将药物输送到大脑；此外脂质体以叶酸和小檗碱修饰用于提升脂质体的脑胶质瘤靶向和线粒体靶向能力，聚乙二醇长链的引入稳定脂质体的同时实现脂质体的体内长循环，并在酸性肿瘤细胞细胞器(核内体、溶酶体)的pH下智能化触发酸敏感腙键的水解断裂，消除肿瘤的多药耐药(MDR)问题，是一种极具潜力的多重靶向能力的多功能智能脂质体，可为脑胶质瘤的靶向治疗提供新的思路与方法，拥有广阔的应用前景。
• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Synthesis and antioxidant activities of berberine 9-<i>O</i>-benzoic acid derivatives
  作者：Yanfei Liu、Shuo Long、Shanshan Zhang、Yifu Tan、Ting Wang、Yuwei Wu、Ting Jiang、Xiaoqin Liu、Dongming Peng、Zhenbao Liu

  DOI：10.1039/d1ra01339d

  日期：——

  Although berberine (BBR) shows antioxidant activity, its activity is limited. We synthesized 9-O-benzoic acid berberine derivatives, and their antioxidant activities were screened via ABTS, DPPH, HOSC and FRAP assays. The para-position was modified with halogen elements on the benzoic acid ring, which led to an enhanced antioxidant activity and the substituent on the ortho-position was found to be

  虽然小檗碱（BBR）具有抗氧化活性，但其活性有限。我们合成了 9 - O-苯甲酸小檗碱衍生物，并通过ABTS、DPPH、HOSC 和 FRAP 测定筛选了它们的抗氧化活性。苯甲酸环上的对位被卤素元素修饰，从而增强了抗氧化活性，并且发现邻位上的取代基优于间位。化合物8p , 8c , 8d , 8i , 8j , 8l , 尤其是8p显示出显着更高的抗氧化活性，这可归因于电子供体基团。所有小檗碱衍生物均具有适当的亲油性。总之，化合物8p是一种很有前途的抗氧化剂候选物，具有显着提高的抗氧化活性和中等的亲脂性。
• 一种免标记荧光探针及其在检测双倍体G-四 链体结构中的应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN105218536B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种免标记荧光探针及其在检测双倍体G‑四链体结构中的应用，该探针为醚链连接的对称小檗碱二聚体衍生物。本发明所述的双小檗碱衍生物可用于紫外灯下和免标记荧光检测双倍体G‑四链体DNA结构，具有选择性识别、高灵敏度和不影响其构象和热稳定性的特性，且能进入细胞，可对细胞中的G‑四链体结构进行检测，使得此类探针具有广阔的应用前景。
• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。