4,4'-二甲基联苯 | 613-33-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基联苯
• 中文别名: 4,4'-联甲苯；p,p'-二甲苯；4,4’-二甲基联苯；4,4"-二甲基联苯
• 英文名称: (4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl)
• 英文别名: 4,4'-dimethylbiphenyl；4,4′-dimethylbiphenyl；4,4′-dimethyl-1,1′-biphenyl；4,4′-dimethyl-1,1'-biphenyl；1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 613-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD00008545
• 分子量: 182.265
• InChiKey: RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(lit.)
• 沸点：
  295 °C(lit.)
• 密度：
  0.9170
• 闪点：
  295°C
• LogP：
  5.090
• 保留指数：
  1583;1619;1583;1594
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 1. 在常温常压下不会分解。 2. 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4′-Dimethylbiphenyl
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
p,p′-Bitoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p,p′-Bitoluene
别名
: C14H14
分子式
: 182.26 g/mol
分子量
成分 浓度
4,4'-Dimethylbiphenyl
-
化学文摘编号(CAS No.) 613-33-2
EC-编号 210-337-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 118 - 120 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
295 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4,4'-二甲基联苯是一种多用途化合物，可用作有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂和有机合成原料。它具有高热稳定性和低蒸汽压，长期被单独使用或与二苯醚等混合后作为载热体。此外，该物质还用作染色载体，其衍生物乙基联苯、二乙基联苯和三乙基联苯可用作高级溶剂，适用于压敏复写纸的染料溶剂。

合成方法

向带搅拌棒的螺旋盖小瓶中依次加入4-溴甲苯（86.4 mg，0.5 mmol）、苯基三甲氧基硅烷（152 mg，0.75 mmol），PS PdONPs（2.9 mg，1.5 mol%Pd）、TBAC（142 mg，0.5 mm ol）和1 mL 1.5 M的aq NaOH溶液。在80°C下搅拌3小时后，立即将小瓶浸入约20°C的H2O中约10分钟，将反应混合物冷却至室温。通过离心分离催化剂和水相，然后倾析水相。用5×3.0 mL H2O和5 x 3.0 mL Et2O洗涤回收的催化剂，并将其添加回水相中。用水相进行八次乙酸乙酯（Et2O）萃取。合并的所有有机提取物在MgSO4上干燥后，在减压下浓缩得到产物4,4'-二甲基联苯。产物经1H NMR分析确认。


上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-二羟甲基联苯	4,4'-bis(hydroxymethyl)biphenyl	1667-12-5	C14H14O2	214.264
  4-(4-甲基苯基)苯甲醛	4-(4-methylphenyl)benzaldehyde	36393-42-7	C14H12O	196.249
  联苯二氯苄	4,4'-bis(chloromethyl)biphenyl	1667-10-3	C14H12Cl2	251.155
  4,4'-二溴甲基联苯	4-4'-bis(bromomethyl)biphenyl	20248-86-6	C14H12Br2	340.057
  3,3'-二甲基联苯	3,3'-dimethyl-biphenyl	612-75-9	C14H14	182.265
  4-甲基-4-三氟甲基-联苯	4'-methyl-4-trifluoromethyl-biphenyl	97067-18-0	C14H11F3	236.237
  1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯	4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl	581-80-6	C14H8F6	290.208
  联苯	biphenyl	92-52-4	C12H10	154.211
  ——	4-dimethylamino-4'-methylbiphenyl	141082-00-0	C15H17N	211.307

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-联苯甲腈	(1,1'-biphenyl)-4,4'-dicarbonitrile	1591-30-6	C14H8N2	204.231
  4,4'-联苯二甲醛	4,4'-diformylbiphenyl	66-98-8	C14H10O2	210.232
  联苯二氯苄	4,4'-bis(chloromethyl)biphenyl	1667-10-3	C14H12Cl2	251.155
  4-(4-甲基苯基)苯甲醛	4-(4-methylphenyl)benzaldehyde	36393-42-7	C14H12O	196.249
  4-氯甲基-4'-甲基联苯	4-(chloromethyl)-4′-methyl-1,1′-biphenyl	38580-84-6	C14H13Cl	216.71
  (4-甲基联苯-4-基)-甲醇	(4'-methylbiphenyl-4-yl)methanol	79757-92-9	C14H14O	198.265
  4,4'-二乙烯基联苯	4,4'-divinyl-biphenyl	4433-13-0	C16H14	206.287
  4-甲基-4'-乙烯基-1,1'-联苯	4-methyl-4'-vinyl-1,1'-biphenyl	4040-29-3	C15H14	194.276
  4,4'-二溴甲基联苯	4-4'-bis(bromomethyl)biphenyl	20248-86-6	C14H12Br2	340.057
  1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯	4-bromomethyl-4'-methylbiphenyl	79757-93-0	C14H13Br	261.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  347.联苯系列中的取向效应。第十二部分。4：4'-二甲基二苯基的单硝化和二硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002391
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-butyltellanylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基正丁基碲化物钯催化均偶联超声辅助合成对称联芳烃

  摘要：

  通过钯催化的芳基碲化物的均偶联反应描述并说明了具有吸电子或供电子取代基的对称联芳基的超声辅助合成。该程序可在较短的反应时间内轻松获得联芳基化合物，并且以良好至极好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087244
• 作为试剂：
  描述：

  [Fe2(μ-C(H)Bu(n))(μ-CO)(CO)2(.eta-C5H5)2] 在 4,4'-二甲基联苯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Casey, Charles P.; Niccolai, Gerald P., Organometallics, 1994, vol. 13, # 6, p. 2527 - 2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）

表征谱图