4,4'-二甲基异补骨脂素 | 22975-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基异补骨脂素
• 英文名称: 4,4'-dimethylangelicin
• 英文别名: 4,9-dimethylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 22975-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ZUOUYRRXKPHFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1956 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：4,4'-二甲基安格列克酸加紫外线A辐射

IARC Carcinogenic Agent:4,4'-Dimethylangelicin plus ultraviolet A radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 4,4'-二甲基异补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016

文献信息

• Limaye, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 375
  作者：Limaye

  DOI：——

  日期：——
• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。