3,4'-二甲基-1,1'-联苯 | 7383-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4'-二甲基-1,1'-联苯
• 英文名称: 3,4'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 3,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl；3,4’-dimethylbiphenyl；3,4'-DMBP；1-methyl-3-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 7383-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: RBIDPZJTXCPESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C
• 沸点：
  295.85°C
• 密度：
  0.9940
• 保留指数：
  1656;1668

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二甲基-1,1'-联苯 在 硝酸 作用下， 生成 3’-甲基联苯-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kruber, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1382,1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sulfur 、 magnesium 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 3,4'-二甲基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧基自由基在二芳酰过氧化物光分解溶剂衍生产物形成中的作用。取代的环己二烯基自由基的反应性和 ipso 中间体的中间体

  摘要：

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.688

文献信息

• Trinuclear copper(I) complex of 1,3-bis(2-pyridinylmethyl)imidazolylidene as a carbene-transfer reagent for the preparation of catalytically active nickel(II) and palladium(II) complexes
  作者：Chao Chen、Huayu Qiu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.008

  日期：2012.1

  each Cu–Cu bond capped by an imidazolylidene group. Each imidazolylidene acts as a bridging ligand in a μ2 mode and is bonded equally to two Cu(I) ions. The pincer nickel and palladium complexes are square-planar and contain a tridentate NCN ligand. Complexes 3 and 4 are efficient catalyst precursors for Kumada–Corriu and Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl halides with organometallic reagents

  1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL1]（PF 6），L1 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）咪唑基亚烷基）的反应1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-苯并咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL2]（PF 6），L2 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）苯并咪唑基亚苄基）乙腈容易产生三核络合物[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]（1）和[Cu 3（L2）3（PF 6）3 ]（2）。Ni（PPh 3）2 Cl 2处理1由于过金属化作用，Pd（cod）Cl 2和[Pd（cod）Cl 2分别得到[Ni（L1）Cl]（PF 6）（3）和[Pd（L1）Cl]（PF 6）（4）。从[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]和阮内镍在乙腈中的反应获得[Ni（L1）2 ]（PF 6）2（5）。所有这些复合物已被充分表征。既1和2组成的三角形的Cu 3芯与由imidazolylidene基团
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

表征谱图