4,4'-二溴甲基联苯 | 20248-86-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二溴甲基联苯
• 中文别名: 4,4'-双(溴甲基)联苯；4,4-二溴甲基联苯
• 英文名称: 4-4'-bis(bromomethyl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl；4,4’-bis(bromomethyl)biphenyl；4,4′-bis(bromomethyl)biphenyl；4,4'-Bis(bromomethyl)biphenyl；1-(bromomethyl)-4-[4-(bromomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 20248-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: HMUGRILXVBKBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.0 to 173.0 °C
• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P273
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314,H410
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,4′-Bis(bromomethyl)biphenyl
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
alpha,alpha'-Dibromo-p,p'-bitolyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: alpha,alpha'-Dibromo-p,p'-bitolyl
别名
: C14H12Br2
分子式
: 340.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-Bis(bromomethyl)biphenyl
<=100%
化学文摘登记号(CAS 20248-86-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如无呼吸则给予人工呼吸 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入粉尘。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
在工作场所根据危险物的量和浓度来选择身体的防护。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 薄片
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
171 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.7
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有剧毒，对水生环境可能造成长期的不良影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
遵守所有联邦，州立和地方的环境守则。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4,4'-Bis(bromomethyl)biphenyl)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4,4'-Bis(bromomethyl)biphenyl)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (4,4'-Bis(bromomethyl)biphenyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴甲基联苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以24%的产率得到4,4'-二溴甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  低分子量CXCR4配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4 /基质细胞衍生因子1（SDF-1：CXCL12）信号转导轴代表了重要的药物靶标，因为它与几种疾病（如HIV-1感染，癌症，白血病和类风湿性关节炎）相关。为了增强强效CXCR4配体作为前导物的结合亲和力和抗HIV活性，设计，合成和生物学评估了23种含二聚烯丙基胺（Dpa）和具有不同间隔基和空间定位的cyclam阳离子部分的低分子量化合物。在锌（II）离子存在下，在NanoBRET分析系统中以1.0μM筛选的所有合成化合物均显示出竞争性探针TAMRA-Ac-TZ14011（10 nM）与CXCR4结合的抑制作用> 70％。此外，选择的化合物3、8、9 图19和21的下一个碳与Dpa之间的空间距离在6.5-7.5Å范围内，对CXCR4具有选择性的有效结合亲和力，IC50值分别为1.6、7.9、5.7、3.5和4.5 nM，在锌（II）离子存在下，具有相应的高抗HIV活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.013
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 碘 、 1-(2-bromoethyl)-4-pentylcyclohexane 、 、 4,4'-二溴甲基联苯 、 盐酸 在 四氯合铜(II)酸二锂 乙醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 hexane-diethyl ether 、 1,1'-ethylene-bis(trans-4-pentylcyclohexane) 、 4,4'-二溴甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~-15.0 ℃ 、6.67 MPa 条件下， 反应 17.5h， 以Low-pressure chromatography (0.5 bar) of the residue (1.06 g) on silica gel with hexane and subsequently hexane/diethyl ether (19:1) as the eluant gave in succession 1,1'-ethylene-bis(trans-4-pentylcyclohexane), 228 mg (22%) of 4,4'-bis[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]biphenyl, 78 mg (9%) of 4-(bromomethyl)-4'-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]biphenyl and 4,4'-bis(bromomethyl)biphenyl的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phenylethanes

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1表示反式4-烷基环己基、4'-烷基-4-联苯基、p-(反式4-烷基环己基)苯基、2-(反式4-烷基环己基)乙基或p-[2-(反式4-烷基环己基)乙基]苯基，R.sup.2表示反式4-烷基环己基；或R.sup.1表示反式4-烷基环己基，R.sup.2表示p-(反式4-烷基环己基)苯基、p-[2-(反式4-烷基环己基)乙基]苯基或4'-(反式4-烷基环己基)-4-联苯基；或R.sup.1表示p-烷基苯基，R.sup.2表示p-[2-(反式4-烷基环己基)乙基]苯基，其中R.sup.1和R.sup.2的取代基中的烷基是含有1至7个碳原子的直链基，描述了包含这些化合物的液晶混合物及其用于电光目的的使用。公式I的新化合物尤其有价值作为液晶混合物中的组分，并且它们本身具有液晶性质。

  公开号：

  US04583826A1

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,triazole modified analogues of hydrochlorothiazide via click chemistry approach and in-vitro α-glucosidase enzyme inhibition studies
  作者：Hina Siddiqui、M. A. A. Baheej、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Shazia Iqbal、Haroon M. Haniffa、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s11030-021-10314-3

  日期：2022.8

  The current study was aimed to discover potent inhibitors of α-glucosidase enzyme. A 25 membered library of new 1,2,3-triazole derivatives of hydrochlorothiazide (1) (HCTZ, a diuretic drug also being used for the treatment of high blood pressure) was synthesized through click chemistry approach. The structures of all derivatives 2–26 were deduced by MS, IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopic techniques. All the compounds were found to be new. Compounds 1–26 were evaluated for α-glucosidase enzyme inhibition activity. Among them, 18 compounds showed potent inhibitory activity against α-glucosidase with IC50 values between 24 and 379 µM. α-Glucosidase inhibitor drug acarbose (IC50 = 875.75 ± 2.08 μM) was used as the standard. Kinetics studies of compounds 6, 9, 11, 12, 15, 20, 23, and 24 revealed that only compound 15 as a mixed-type of inhibitor, while others were non-competitive inhibitors of α-glucosidase enzyme. All the compounds were found to be non-cytotoxic when checked against mouse fibroblast 3T3 cell line.

  本研究旨在发现α-葡萄糖苷酶酶的有效抑制剂。通过点击化学方法，合成了一系列25个新型的1,2,3-三唑衍生物，这些衍生物是由氢氯噻嗪（1）（HCTZ，一种用于治疗高血压的利尿药物）衍生而来。所有衍生物2-26的结构通过MS、IR、1H-NMR和13C-NMR光谱技术推断。所有化合物均为新发现。对化合物1-26进行了α-葡萄糖苷酶酶抑制活性评估。其中，18个化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的强抑制活性，IC50值介于24至379 µM之间。作为标准，α-葡萄糖苷酶抑制剂药物阿卡波糖（IC50 = 875.75 ± 2.08 μM）被用作对照。对化合物6、9、11、12、15、20、23和24的动力学研究表明，只有化合物15为混合型抑制剂，而其他均为非竞争性α-葡萄糖苷酶酶抑制剂。所有化合物在对小鼠成纤维细胞3T3细胞系的检测中均未显示出细胞毒性。
• [EN] TYPE 4 PREPILIN PEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRÉPILINE PEPTIDASE DE TYPE 4 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2015123130A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Compounds for inhibiting Type 4 Prepilin Peptidases are provided as are methods of using the compounds as anti-bacterial agents.

  抑制Type 4前体肽酶的化合物及其作为抗细菌剂的用途方法。
• Convergent Synthesis of Rigid Macrocycles Containing One or Two Tetrathiafulvalene Units
  作者：Klaus B. Simonsen、Niels Thorup、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1363

  日期：1997.12

  The synthesis of rigid tetrathiafulvalenenophanes containing one or two tetrathiafulvalene units is presented, together with a stepwise convergent synthesis of macrocyclic bis-tetrathiafulvalenes via several open dimeric tetrathiafulvalenes. These systems were investigated by cyclic voltammetry, which revealed that intramolecular interaction between the electroactive units only took place if the units were fixed in a rigid conformation. The X-ray structure of 10a confirmed the cis configuration of a concave molecule, which is packed in antiparallel stacks.

  介绍了包含一个或两个四硫富瓦烯单元的刚性四硫富瓦烯衍生物的合成，并逐步通过几种开链二聚四硫富瓦烯合成了大环双四硫富瓦烯。通过循环伏安法研究了这些系统，结果表明，只有在电活性单元固定在刚性构象中时，才会发生单元间的分子内相互作用。10a的X射线结构证实了其凹面分子的顺式构型，该分子以反平行堆叠方式排列。
• Chemically Diverse Helix-Constrained Peptides Using Selenocysteine Crosslinking
  作者：Aline Dantas de Araujo、Samuel R. Perry、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00233

  日期：2018.3.2

  The use of selenocysteines and various cross-linkers to induce helicity in a bioactive peptide is described. The higher reactivity of selenocysteine, relative to cysteine, facilitates rapid cross-linking within unprotected linear peptides under mild aqueous conditions. Alkylating agents of variable topology and electrophilicity were used to link pairs of selenocysteines within a p53 peptide. Facile

  描述了硒代半胱氨酸和各种交联剂在生物活性肽中诱导螺旋的用途。相对于半胱氨酸，硒代半胱氨酸的较高反应性促进了在温和的水性条件下未保护的线性肽内的快速交联。拓扑和亲电性可变的烷基化试剂用于连接p53肽中的半胱氨酸对。轻松的硒醚形成可实现螺旋肽结构的多种修饰。
• Rotaxane or Pseudorotaxane? Effects of Small Structural Variations on the Deslipping Kinetics of Rotaxanes with Stopper Groups of Intermediate Size
  作者：Ansgar Affeld、Gosia M. Hübner、Christian Seel、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  Secondly, stopper flexibility has an important influence on the deslipping rate. Thirdly, exchange of a carbonamide for a sulfonamide in the wheel significantly reduces the entropic costs of the deslipping, resulting in a pronounced deslipping rate enhancement. Fourthly, intramolecular hydrogen bonding within the wheel decelerates deslipping by a factor of more than 104.

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。

表征谱图