1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 | 581-80-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
• 中文别名: 4,4'-双(三氟甲基)联苯
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；4,4'-ditrifluoromethylbiphenyl；4,4′-bis(trifluoromethyl)biphenyl；4,4′-bis(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl；4,4’-bis(trifluoromethyl)biphenyl；4,4’-bis(trifluoromethyl)-1,1’-biphenyl；1-(trifluoromethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 581-80-6
• 化学式: C₁₄H₈F₆
• 分子量: 290.208
• InChiKey: ITBRQMPOQQZNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C(lit.)
• 沸点：
  260.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Triorganoindium Reagents to Carbocyclic Derivatives

  摘要：

  Palladium (0)-catalyzed allylic substitution reactions employing triorganoindium reagents have been investigated. In situ generated vinyl- and arylindiums react with substituted and unsubstituted cyclohex-2-enyl esters in the presence of 1-3 mol % Pd-2(dba)(3) to produce vinyl- or arylcyclohexenes in moderate to excellent yields. The stereoselectivity of this process was also examined, and evidence is presented that the reaction proceeds with inversion of stereochemical configuration.

  DOI：

  10.1021/jo0357162

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Palladium nanocatalysts in glycerol: Tuning the reactivity by effect of the stabilizer
  作者：Antonio Reina、Alejandro Serrano-Maldonado、Emmanuelle Teuma、Erika Martin、Montserrat Gómez

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.004

  日期：2018.1

  Palladium nanoparticles (PdNPs) prepared in neat glycerol containing TPPTS (tris(3-sulfophenyl)phosphine trisodium salt) or cinchona-based alkaloids (cinchonidine, quinidine) as capping agents, were applied as catalysts in fluoride-free Hiyama couplings and conjugate additions with the aim of evaluating the influence of the stabilizer in the catalytic reactivity. Therefore, PdNPs stabilized by phosphine

  在含TPTPS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）或基于金鸡纳生物碱（金鸡尼丁，奎尼丁）的纯甘油中制备的钯纳米颗粒（PdNPs）用作无氟Hiyama偶联和共轭加成的催化剂目的在于评估稳定剂对催化反应性的影响。因此，用膦稳定的PdNPs有利于C C交叉偶联，而那些含有生物碱的PdNPs对C C均偶联和偶联物添加的适应性增强。金属/稳定剂配位模式，即Pd喹啉部分与钯表面之间的P键键和π-π相互作用对于稳定不同的活性金属并促进独特的催化途径至关重要。
• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。