4-氯甲基-4'-甲基联苯 | 38580-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-4'-甲基联苯
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-4′-methyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl-methylchloride；1-(Chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 38580-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: NLTPFSDNVKUNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-4'-甲基联苯 生成 1-(4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl-or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种新型芳基或杂环芳基-1-烷基-吡咯烷-2-羧酸化合物，可用于治疗介导白细胞介素-1的疾病。

  公开号：

  US05041554A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到4-氯甲基-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 FeCl3 催化 C-H 键与 MgCl2 的氯化

  摘要：

  氯化已成为各种化学工业中常用的策略。有机合成中也迫切需要对 C-H 键进行环境友好的氯化以直接生成 C-Cl 键。在此，我们报道了一种在可见光/FeCl 3的强无氧化剂和环境条件下用无机盐MgCl 2氯化C(sp 3 )–H部分的新型绿色高选择性方法。该反应适用于不同甲基芳烃α-氢和环烃C-H部分的氯化，具有高转化率和动力学选择性。甲苯α-Hs的氯化反应收率91%，选择性98%，转化率95%。 DMPO-Cl（5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）自由基的电子自旋共振研究表明，反应机理涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d4gc00664j

文献信息

• Antitubercular and Antiparasitic 2-Nitroimidazopyrazinones with Improved Potency and Solubility
  作者：Chee Wei Ang、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Neda AbuGharbiyeh、Anjan Debnath、Janet C. Reid、Nicholas P. West、Vicky M. Avery、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01372

  日期：2020.12.24

  additional efforts to generate analogs with improved solubility and enhanced potency. The key pendant aryl substituent was modified by (i) introducing polar functionality to the methylene linker, (ii) replacing the terminal phenyl group with less lipophilic heterocycles, or (iii) generating extended biaryl side chains. Improved antitubercular and antitrypanosomal activity was observed with the biaryl side

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。
• Highly selective halogenation of unactivated C(sp³)–H with NaX under co-catalysis of visible light and Ag@AgX
  作者：Shouxin Liu、Qi Zhang、Xia Tian、Shiming Fan、Jing Huang、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c8gc02628a

  日期：——

  The direct selective halogenation of unactivated C(sp3)–H bonds into C-halogen bonds was achieved using a nano Ag/AgCl catalyst at RT under visible light or LED irradiation in the presence of an aqueous solution of NaX/HX as a halide source, in air. The halogenation of hydrocarbons provided mono-halide substituted products with 95% selectivity and yields higher than 90%, with the chlorination of toluene

  未活化C（sp 3的直接选择性卤化）–在室温下，在可见光或LED辐射下，在空气中存在NaX / HX水溶液作为卤化物源的情况下，使用纳米Ag / AgCl催化剂在室温下将H键转变为C-卤素键。烃的卤化为单卤化物取代的产物提供了95％的选择性，收率高于90％，甲苯的氯化率为81％，远高于使用二氯的40％转化率。机理研究表明，该反应是使用蓝光（450-500 nm）的自由基过程，可见光是最有效的光源。提出了辐照以引起AgCl键合电子被激发并且来自氯离子的电子转移引起氯自由基的形成，其驱动取代反应。
• Pd-Catalyzed, Highly Selective C(sp2)-Br Bond Coupling Reactions of o-(or m-, or p-) Chloromethyl Bromobenzene with Arylboronic Acids
  作者：Ming-ming Pei、Ping Liu、Yan Liu、Xin-ming Lv、Xiao-wei Ma、Bin Dai

  DOI：10.3390/molecules23020433

  日期：——

  Highly selective C(sp²)-C(sp²) cross-coupling of dihalogenated hydrocarbons comprising C(sp²)-Br and C(sp³)-Cl bonds with arylboronic acids is reported. This highly selective coupling reaction of the C(sp²)-Br bond is successfully achieved using Pd(OAc)₂ and PCy₃·HBF₄ as the palladium source and ligand, respectively. A series of chloromethyl-1,1'-biphenyl compounds are obtained in moderate-to-excellent

  据报道，含C（sp 2）-Br和C（sp 3）-Cl键的二卤代烃与芳基硼酸的高选择性C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联。使用Pd（OAc）2和PCy 3·HBF 3分别作为钯源和配体，成功地完成了C（sp 2）-Br键的这种高选择性偶联反应。以中等至优异的产率获得了一系列的氯甲基-1,1'-联苯化合物。此外，该协议可以扩展到1-溴-4-（氯甲基）苯与两个芳基硼酸的一锅双芳基化反应，从而导致多种不对称的4-苄基-1,1'-联苯衍生物。
• Method of using aryl-or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05039695A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to the method of using aryl- or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds to treat interleukin-1 mediated conditions.

  这项发明涉及使用芳基或杂环芳基-1-烷基-吡咯烷-2-羧酸化合物治疗白细胞介素-1介导的疾病。
• ORGANIC SEMICONDUCTIVE MATERIAL PRECURSOR CONTAINING DITHIENOBENZODITHIOPHENE DERIVATIVE, INK, INSULATING MEMBER, CHARGE-TRANSPORTING MEMBER, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Sagisaka Toshiya

  公开号：US20130096320A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  An organic semiconductive material precursor containing a dithienobenzodithiophene derivative expressed by General Formula I: in General Formula I, X and Y represent groups bonded together, upon application of external stimulus, to form X—Y which is eliminated from the compound expressed by General Formula I; R 1 and R 2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; and R 3 to R 10 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  含有一种由I式表达的二噻吩苯并二噻吩衍生物的有机半导体材料前体：在I式中，X和Y表示结合在一起的基团，在外部刺激作用下形成从I式表达的化合物中消除的X—Y；R1和R2分别表示取代或未取代的烷基，或取代或未取代的芳基；R3到R10分别表示氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烷氧基，取代或未取代的烷硫基或取代或未取代的芳基。