benzyl 2,3-O-isopentylidene-α-D-lyxofuranoside | 1408058-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopentylidene-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-diethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1408058-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SZCQIYDVKCALJK-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopentylidene-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 磷酸 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.92h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

  摘要：

  DOI：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopentylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环型碳水化合物的高效合成和区域选择性氢解

  摘要：

  碳水化合物，廉价的手性来源，对于许多手性生物活性化合物的合成非常有用。我们选择合成苄基α- d -mannofuranosides和d -lyxofuranosides与二氧戊环型，2,3- ö -isopentylidene和2,3- ö从-亚苄基缩醛d甘露糖。有趣的是，我们发现了使用两种催化剂Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF和TiCl 4 / Et 3裂解二氧戊环型的新知识。SiH。结果表明，亚苄基乙缩醛开环的区域选择性受相邻的羟基（OH）的影响，而不受乙缩醛中心的立体化学的影响。可以在四氢呋喃中用Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF裂解在5位含有OH的底物，专门提供2 - O-苄基-3-羟基化合物。当基材在位置6带有OH基团时，使用二氯甲烷中的TiCl 4 / Et 3 SiH给出相似的图案。如果底物在5或6位缺少OH基，则反应不会进行或选择性低。我们的发现对于碳水化合物合成的二氧戊环型开环非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.068