N-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactam | 192317-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactam
• CAS: 192317-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GBMRFOMPYCNNFR-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactam 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 S-(N-benzyl-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactam-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-homocysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of LuxS by S-ribosylhomocysteine analogues containing a [4-aza]ribose ring

  摘要：

  LuxS (S-ribosylhomocysteinase) catalyzes the cleavage of the thioether linkage of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), the precursor to a small signaling molecule that mediates interspecies bacterial communication called autoinducer 2 (AI-2). Inhibitors of LuxS should interfere with bacterial interspecies communication and potentially provide a novel class of antibacterial agents. In this work, SRH analogues containing substitution of a nitrogen atom for the endocyclic oxygen as well as various deoxyriboses were synthesized and evaluated for LuxS inhibition. Two of the [4-aza] SRH analogues showed modest competitive inhibition (K-I similar to 40 mu M), while most of the others were inactive. One compound that contains a hemiaminal moiety exhibited time-dependent inhibition, consistent with enzyme-catalyzed ring opening and conversion into a more potent species (K-I* = 3.5 mu M). The structure-activity relationship of the designed inhibitors highlights the importance of both the homocysteine and ribose moieties for high-affinity binding to LuxS active site. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.043
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、758.42 kPa 条件下， 生成 N-benzyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• Sugar lactams and lactim ethers, useful precursors of cyclic amidines, from intramolecular nucleophilic displacements
  作者：Veronique Moreaux、Heidi Warren、J Michael Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00959-3

  日期：1997.6

  ether. Tetrazole formation without isolation of the intermediate azide was illustrated by the conversion of the aforementioned nitrile sulfonate into the D-talonotetrazole. Cyclic amidines were prepared from the lactam and lactim ether derivatives. The D-allono derivatives were also converted into D-ribono-1,4 lactam and amidine derivatives.

  N-芳基-2，3：5，6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-古洛酰胺酰胺的共轭碱的环化，得到D-烯丙内酰胺缩醛。由甲醇钠促进的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-甘露腈的环化反应得到D-talonolactim醚。通过上述腈磺酸盐向D-talonotetrazole的转化，说明了在不分离中间体叠氮化物的情况下四唑的形成。由内酰胺和内酰胺醚衍生物制备环状。D-allono衍生物也被转化为D-ribono-1,4内酰胺和am衍生物。