(3AR,4R,6AS)-5-苄基-4-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-2,2-二甲基四 | 153172-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,4R,6AS)-5-苄基-4-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-2,2-二甲基四
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-N-benzylimino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 4H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylmethyl)-, (3aR,4R,6aS)-；[(3aR,4R,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 153172-30-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: QQIXCHPHMBTTIZ-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4R,6AS)-5-苄基-4-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-2,2-二甲基四 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(4-amino-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX CONTENANT DE L'AZASUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2014078778A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3AR,4R,6AS)-5-苄基-4-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-2,2-二甲基四
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2013158746A1

文献信息

• A new class of C-nucleoside analogues. 1-(S)-aryl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitols, transition state analogue inhibitors of nucleoside hydrolase
  作者：Benjamin A. Horenstein、Roger F. Zabinski、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79290-2

  日期：1993.11

  The first members of a new class of N-glycohydrolase transition state analogue inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-phenyl-D-ribitol, 1, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-(4-imidazolyl)-D-ribitol, 2, have been synthesized. These compounds represent a new type of C-nucleoside analogue in which the endocyclic ribosyl ring oxygen has been replaced with nitrogen. The key synthetic step involves reaction

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。
• Inhibition of LuxS by S-ribosylhomocysteine analogues containing a [4-aza]ribose ring
  作者：Venkata L.A. Malladi、Adam J. Sobczak、Tiffany M. Meyer、Dehua Pei、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.043

  日期：2011.9

  LuxS (S-ribosylhomocysteinase) catalyzes the cleavage of the thioether linkage of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), the precursor to a small signaling molecule that mediates interspecies bacterial communication called autoinducer 2 (AI-2). Inhibitors of LuxS should interfere with bacterial interspecies communication and potentially provide a novel class of antibacterial agents. In this work, SRH analogues containing substitution of a nitrogen atom for the endocyclic oxygen as well as various deoxyriboses were synthesized and evaluated for LuxS inhibition. Two of the [4-aza] SRH analogues showed modest competitive inhibition (K-I similar to 40 mu M), while most of the others were inactive. One compound that contains a hemiaminal moiety exhibited time-dependent inhibition, consistent with enzyme-catalyzed ring opening and conversion into a more potent species (K-I* = 3.5 mu M). The structure-activity relationship of the designed inhibitors highlights the importance of both the homocysteine and ribose moieties for high-affinity binding to LuxS active site. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.