H-L-Glu(OBzl)-OtBu*HCl | 80165-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Glu(OBzl)-OtBu*HCl
• 英文别名: 2-aminopentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester；α-tert-butyl-γ-benzyl L-glutamate；L-Glu(OBn)-O-tert-Bu；H-L-Glu(OBn)-OtBu；(S)-2-aminopentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester；L-Glutaminsaeure-α-tert.butyl-γ-benzylester；γ-Benzyl-α-tert.-butyl-L-glutamat；5-benzyl 1-tert-butyl glutamate；H-Glu(OBzl)-OtBu；4(S)-t-butoxycarbonyl-4-aminobutyric acid benzyl ester；5-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 80165-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZPYJTCOXOJJCSH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Glu(OBzl)-OtBu*HCl 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid

  摘要：

  meso-2,6-Diaminopimelic acid, an important linking component of bacterial cell walls and a biosynthetic precursor of L-lysine has been prepared differentially protected in a stereospecific manner from both L-aspartic and L-glutamic acid. The key step to establish the second chiral center involves the asymmetric reduction of a pyruvate moiety with Alpine-Borane(R). S-2-Amino-6-oxopimelic acid, the hydrolyzed open chain form of tetrahydrodipicolinic acid, a biosynthetic precursor of meso-2,6-diaminopimelic acid, was also prepared via deprotection of the key pyruvate intermediate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01844-0
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-L-Glu(OBzl)-OtBu*HCl
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的合成。炔基酮的通用方法

  摘要：

  am与α-氨基酸炔基酮的反应显示出是嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的通用途径。该途径也适用于平行合成方法，并允许形成一定范围的嘧啶-4-基取代的α-氨基酸，包括天然存在的α-氨基酸L-山thy碱4。

  DOI：

  10.1039/a806741d

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• PSMA BINDING LIGAND-LINKER CONJUGATES AND METHODS FOR USING
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160067341A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are prostate specific membrane antigen (PSMA) binding conjugates that are useful for delivering therapeutic, diagnostic and imaging agents. Also described herein are pharmaceutical composition containing them and methods of using the conjugates and compositions. Also described are processes for manufacture of the conjugates and the compositions containing them.

  本文描述了用于传递治疗、诊断和成像剂的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合共轭物。本文还描述了含有它们的药物组合物以及使用这些共轭物和组合物的方法。还描述了用于制造这些共轭物和含有它们的组合物的过程。
• High-Affinity Copolymers Inhibit Digestive Enzymes by Surface Recognition
  作者：Patrick Gilles、Kirstin Wenck、Inga Stratmann、Michael Kirsch、Daniel A. Smolin、Torsten Schaller、Herbert de Groot、Arno Kraft、Thomas Schrader

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b00162

  日期：2017.6.12

  except elastase, a number of polymer inhibitors were found, some of which were selective toward one or two protein targets. Since the key monomers of the best inhibitors bind to amino acid residues in the direct vicinity of the active site, we conclude that efficient coverage of the immediate environment by the copolymers is critical. Strong interference with enzymatic activity is brought about by blocking

  该文献提供了构建用于消化酶的聚合物表面粘合剂的一般方法。两个突出的部分，即共聚物组成的改性和最有效的抑制剂的筛选试验，都适合于平行化。上氨基酸的选择性共聚单体的适当的选择，它们的自由基共聚，和所得到的共聚物库用于高效酶抑制随后的筛选概念铰链。开发了一种用于共聚过程的微型合成程序，该程序可生产水溶性亲和聚合物，该聚合物可在室温下保存多年。最初的平行筛选是在标准酶分析中进行的，以鉴定多聚体抑制剂，然后对其进行IC 50的测定。目标酶的值。对于除弹性蛋白酶以外的所有消化酶，都发现了许多聚合物抑制剂，其中一些对一种或两种蛋白质靶具有选择性。由于最好的抑制剂的关键单体与活性位点直接附近的氨基酸残基结合，因此我们得出结论，共聚物对周围环境的有效覆盖至关重要。对酶活性的强烈干扰是通过阻止底物进入和产物进入和离开活性位点而引起的。
• Utilizing Reversible Copper(II) Peptide Coordination in a Sequence-Selective Luminescent Receptor
  作者：Stefan Stadlbauer、Alexander Riechers、Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701442

  日期：2008.3.7

  The benzocrown ether recognizes the N-terminal amino moiety intramolecularly, and the significantly increased emission intensity signals the binding event, because only if prior coordination of the peptide has taken place is the intramolecular ammonium ion-benzocrown ether interaction of sufficient strength in water to trigger an emission signal. Intermolecular ammonium ion-benzocrown ether binding

  尽管可以获得有关氨基酸和肽与金属离子的配位能力的大量信息，但在选择性肽受体的合理设计中很少使用这种信息。我们将铜（II）次氮基三乙酸根（NTA）配合物与对铵离子敏感的发光苯并冠醚结合在一起。该化合物显示了对含甘氨酸和组氨酸的序列的微摩尔亲和力和选择性，与铜（II）离子肽结合的序列非常相似：铜（II）NTA络合物的两个自由配位点与咪唑和氨基氮原子结合，复制非复合铜离子的初始配位步骤。苯并冠醚在分子内识别N端氨基部分，并且发射强度的显着增加表明结合事件，因为只有在事先进行了肽的配位后，分子内的铵离子-苯并冠醚之间的相互作用才能在水中产生足够的强度，从而触发发射信号。没有观察到分子间铵离子-苯并冠醚的结合。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出的结合常数。因此，如从肽配位研究中推论出的，截短的铜（II）配位球和发光的苯并冠状醚的组合可以更合理地设计序列选择性肽受体。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出
• Development of an ON/OFF switchable fluorescent probe targeting His tag fused proteins in living cells
  作者：Koyo Okitsu、Takashi Misawa、Takuji Shoda、Masaaki Kurihara、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.087

  日期：2017.8

  The fluorescent labeling of target proteins is useful for analyzing their functions and localization in cells, and several fluorescent probes have been developed. However, the fusion of tags such as green fluorescent protein (GFP) to target proteins occasionally affects their functions and/or localization in living cells. Therefore, an imaging method that uses short peptide tags such as hexa-histidine

  靶蛋白的荧光标记可用于分析其功能和在细胞中的定位，并且已经开发了几种荧光探针。但是，标签（例如绿色荧光蛋白（GFP））与目标蛋白的融合有时会影响其功能和/或在活细胞中的定位。因此，使用诸如六组氨酸的短肽标签（His标签）的成像方法已引起越来越多的关注。很少有研究对用于细胞内His标记蛋白的ON / OFF可切换荧光探针进行研究。我们在这里开发了一种新颖的ON / OFF可切换探针，用于与CH6标签融合的靶向细胞内蛋白成像，该标签由一个半胱氨酸残基和六个组氨酸残基组成。