L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐 | 16874-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐
• 中文别名: L-谷氨酸二叔丁酯二苯磺酰亚胺盐；L-谷氨酸二叔丁酯 二苯磺酰亚胺盐
• 英文名称: di-tert-butyl L-glutamate
• 英文别名: L-Glu(^tBu)O^tBu；di-tert-butyl (S)-glutamate；ditert-butyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 16874-06-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: NTUGPDFKMVHCCJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (dec.)
• 沸点：
  311.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

制备方法与用途

H-Glu(OtBu)-TtBu是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐 在 porcine microsomal leucine aminopeptidase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 甲氨蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Cheung, H.T.Andrew; Boadle, Deborah K.; Tran, Trung Q., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 751 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐
  参考文献：
  名称：

  t-Butyl Esters of Amino Acids and Peptides and their Use in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01498a032

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE TRANSFORMYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFORMYLASE DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003087065A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Potent human inhibitors of human glycinamide ribonucleotide transformylase and of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase are designed, synthesized, and characterized.

  设计、合成和表征了对人类甘氨酰核糖核苷转甲基酶和氨基咪唑甲酰核糖核苷转甲基酶具有强效抑制作用的人类抑制剂。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Synthesis of an Enlarged Library of Dynamic DNA Activators with Oxime, Disulfide and Hydrazone Bridges
  作者：Javier Montenegro、Eun-Kyoung Bang、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201200550

  日期：2012.8.13

  heads. Here, we report synthesis efforts to enlarge this focused library with oxime and disulfide bridges and dynamic amphiphiles with more than one positive charge. Evaluation in fluorogenic vesicles reveals best activation of DNA as ion transporters by dynamic amphiphiles with dendritic scaffolds, doubly charged heads and four tails. Moreover, oximes, contrary to hydrazones, remain active under acidic

  动态的两亲物在带电的头部和疏水的尾巴之间有一个“桥梁”。动态共价键的存在对于差异和生物传感应用以及快速访问筛选siRNA的基因传递或细胞摄取所需的文库非常重要。但是，迄今为止，开发文库的努力都集中在to与单阳离子头的连接上。在这里，我们报告了合成的努力，以扩大肟和二硫键和带有两个以上正电荷的动态两亲物的聚焦库。对荧光囊泡的评估表明，具有树突状支架，双电荷头和四尾的动态两亲分子可最佳地激活DNA作为离子转运蛋白。而且，与相反，肟在酸性条件下仍保持活性。
• New Mustard Prodrugs for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy:  Alternatives to the Amide Link
  作者：Robert I. Dowell、Caroline J. Springer、David H. Davies、Elizabeth M. Hadley、Philip J. Burke、F. Thomas Boyle、Roger G. Melton、Thomas A. Connors、David C. Blakey、Anthony B. Mauger

  DOI：10.1021/jm950671l

  日期：1996.1.1

  Antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT) is a two-step approach for the treatment of cancer which seeks to generate a potent cytotoxic agent selectively at a tumor site. In this work described the cytotoxic agent is generated by the action of an enzyme CPG2 on a relatively nontoxic prodrug. The prodrug 1 currently on clinical trial is a benzamide and is cleaved by CPG2 to a benzoic acid mustard

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，