甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 | 556-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸
• 中文别名: 甘氨酰甘氨酰甘氨酸；次氮基三乙酸；二缩三氨基乙酸；二甘氨酰甘氨酸；氨三乙酸；三乙酸基氨
• 英文名称: glycine-glycine-glycine
• 英文别名: Triglycin；triglycine；glycylglycylglycine；H-Gly-Gly-Gly-OH；Gly-Gly-Gly；2-(2-(2-aminoacetamido)acetamido)acetic acid；Glycylglycylglycine zwitterion；2-[[2-[(2-azaniumylacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 556-33-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00036223
• 分子量: 189.171
• InChiKey: XKUKSGPZAADMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-250 °C
• 沸点：
  324.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4204 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.15λ: 280 nm Amax: 0.10
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Gly-Gly-Gly
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Triglycine
Glycyl-glycyl-glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Triglycine
别名
Glycyl-glycyl-glycine
: C6H11N3O4
分子式
: 189.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
4.5 - 6.0
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
94.6 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该化合物甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸主要用于生化试剂和多肽合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四聚甘胺酸	tetraglycine	637-84-3	C8H14N4O5	246.223
  氯乙酰基甘氨酰甘氨酸	chloroacetyldiglycine	15474-96-1	C6H9ClN2O4	208.601
  双甘肽	glycylglycine	556-50-3	C4H8N2O3	132.119
  甘氨酸酐	Glycine anhydride	106-57-0	C4H6N2O2	114.104
  N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸	((N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl)glycyl)glycine	28320-73-2	C11H19N3O6	289.288
  ——	leucyl=>glycyl=>glycyl=>glycine	91881-03-7	C12H22N4O5	302.33

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Acetyl-triglycin	52773-70-3	C8H13N3O5	231.208
  四聚甘胺酸	tetraglycine	637-84-3	C8H14N4O5	246.223
  五甘氨酸	pentaglycine	7093-67-6	C10H17N5O6	303.275
  ——	hexaglycine	3887-13-6	C12H20N6O7	360.327
  ——	glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycine	18861-82-0	C14H23N7O8	417.379
  ——	glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycine	38416-68-1	C16H26N8O9	474.431
  ——	glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycine	65042-71-9	C18H29N9O10	531.483
  甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸	glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycine	76960-32-2	C20H32N10O11	588.534
  2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[(2-氨基乙酰基)氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酸	Gly(12)	31688-27-4	C24H38N12O13	702.638
  2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[(2-氨基乙酰基)氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酰基]氨基]乙酸	Glycylglycylglycylglycylglycylglycylglycylglycylglycylglycylglycine	412913-83-8	C22H35N11O12	645.586

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 在 15K⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾*25H₂O*O₁₂₂P₄W₃₄Zr^(16-) 、 水 、 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽键水解的催化作用的井道森的Zr（α 2 -P 2 w ^ 17 ö 61）2多金属氧酸盐

  摘要：

  在本文中，我们报告了由多金属氧酸盐配合物催化的肽水解的第一个实例。合成了一系列金属取代的Wells-Dawson多金属氧酸盐，并研究了它们对甘氨酸甘氨酸（GG）中肽键的水解活性。其中，Zr（IV）-和Hf（IV）-取代的那些反应性最高。详细的动力学研究使用的锆（IV）取代的Wells-Dawson型多金属氧酸盐进行ķ 15 H [锆（α 2 -P 2 w ^ 17 ö 61）2 ]·25H 2将其示出O操作充当催化剂GG中肽键的水解。K的形态15 H [锆（α 2 -P 2w ^ 17 ø 61）2 ]·25H 2 ö其是高度依赖于PD，浓度，和溶液的温度，得到了充分的帮助下确定31 P NMR光谱和其对GG水解速率的影响进行了研究。在pD 5.0和60°C时观察到最高反应速率（k obs = 9.2（±0.2）×10 –5 min –1）。有10倍过量的GG在K的存在下进行水解15 H [锆（α

  DOI：

  10.1021/ic301364n
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 ethyl(hydroxyimino) cyanoacetate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于评估难溶性分选酶 A 抑制剂文库对医学相关细菌的抗菌活性、毒性和酶抑制的优化方案

  摘要：

  增加抗菌素耐药性是一个主要的全球健康问题。传统抗生素施加选择压力，从而促进耐药微生物的积累。相比之下，抗毒力策略是不太有效的抗菌剂，但不太可能选择耐药性，可以与现有的抗生素结合以提高其活性，并且在某些情况下可以克服对其他抗菌剂的抗菌素耐药性。Sortase A 抑制剂 (SrtAIs) 代表了这一类的一个令人兴奋的例子。然而，许多报道的例子表明水溶性差，这使它们的生物学评估和活性变得复杂。这包括使用有机溶剂的抗菌浓度或无法溶解这些化合物的条件进行最小抑制浓度 (MIC) 评估的报告。在此处，反式查耳酮 (TC)、黄连素 (BR)、姜黄素 (CUR) 和槲皮素 (QC)），包括对各种共溶剂浓度影响的比较评估，以及它们对多种疾病相关细菌的抗菌活性的比较评估菌株（甲氧西林敏感和耐药金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌)、分选酶 A 酶的抑制和对哺乳动物细胞 (HEK-293) 的毒性，使用这些优化的条件。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116527
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 、 S-乙酰基巯基乙酸五氟苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 在 甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[N-[N-[(acetylthio)acetyl]glycyl]glycyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  Labelled factor XIIIa substrates

  摘要：

  一种放射性金属或顺磁性金属离子与金属螯合剂（如二胺二酮）形成的复合物，其上连接有一个化学式为（Y）m-A-NHR）k的取代基，可以作为纤维蛋白稳定因子XIIIa的底物。该复合物可用于诊断或治疗血栓、栓塞、动脉粥样硬化、炎症或癌症。

  公开号：

  US06897209B2

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Coupling-Reagent-Free Synthesis of Dipeptides and Tripeptides Using Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Shinya Furukawa、Takahide Fukuyama、Akihiro Matsui、Mai Kuratsu、Ryotaro Nakaya、Takashi Ineyama、Hiroshi Ueda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201501783

  日期：2015.8.17

  method for the synthesis of dipeptides has been developed, which does not require any coupling reagents. This method is based on the reaction of readily available HCl salts of amino acid methyl esters with tetrabutylphosphonium amino acid ionic liquids. The isolation procedure of stepwise treatment with AcOH is easy to carry out. The method was extended to the synthesis of tripeptide, tyrosyl‐glycyl‐glycine

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。
• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• Chromatographic method for the determination of conditional equilibrium constants for the carbamate formation reaction from amino acids and peptides in aqueous solution
  作者：Jian Ge Chen、Mats Sandberg、Stephen G. Weber

  DOI：10.1021/ja00069a037

  日期：1993.8

  A novel and sensitive method has been developed and evaluated for the study of carbamate formation equilibria of amino acids and peptides in aqueous solution. The method is based on reversed-phase liquid chromatography with cetyltrimethylammonium bromide. The reliability of the method was established by comparing the results determined from the present study with the few data in the literature. The

  已经开发并评估了一种新颖且灵敏的方法，用于研究水溶液中氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成平衡。该方法基于使用十六烷基三甲基溴化铵的反相液相色谱法。该方法的可靠性是通过将本研究确定的结果与文献中的少数数据进行比较来确定的。显示氨基甲酸酯反应的弛豫速率比色谱分布弛豫速率（秒）快。结果，在CO 2 存在下胺溶质的保留时间增加。测定了 11 种 L-α-氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成常数和氨基甲酸酯在生理 pH 值下的摩尔分数。未发现形成常数与铵 pKa 之间的相关性

表征谱图