N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 | 28320-73-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸
• 英文名称: ((N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl)glycyl)glycine
• 英文别名: Boc-Gly-Gly-Gly-OH；Boc-(Gly)3-OH；Boc-GlyGlyGly；N-Boc-triglycine；(tert-butoxycarbonyl)glycylglycylglycine；2-[[2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid；2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,1 1-triazatridecan-13-oic acid；Boc-glycine-glycine-glycine；Boc-glycyl-glycyl-glycine；2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 28320-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: GHONIQQBOSTHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  641.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

(叔丁氧基羰基)甘氨酸-甘氨酸是一种活性化合物，在多种化学研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 在 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 triglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Detection of 210 kDa receptor protein for a leaf-movement factor by using novel photoaffinity probes

  摘要：

  Circadian rhythmic plant leaf-movement, called nyctinasty, is controlled by a time-course change in the internal concentration of the leaf-movement factor in the plant body. We revealed that specific binding proteins (210 and 180 kDa) for the leaf-movement factor, potassium lespedezate (1), are contained in the plasma membrane of the plant motor cell by using novel synthetic photoaffinity probes. These proteins are localized on the motor cell in the plant body, and would be potential receptors for the leaf-movement factor to control the leaf-movement. Our study is a rare successful result of the detection of membrane receptors by using a synthetic photoaffinity probe designed on a biologically active natural product. And these results also advance a guideline for probe design towards successful photoaffinity labeling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mack, Philip O. L.; Kelly, David P.; Martin, Roger F., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 97 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 在 叔丁基过氧化氢 、 N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN112961054B

文献信息

• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETING METASTATIC TUMORS USING MULTIVALENT LIGAND-LINKED CARBOHYDRATE POLYMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES PERMETTANT DE CIBLER DES TUMEURS METASTATIQUES A L'AIDE DE POLYMERES MULTIVALENTS CARBOHYDRATES LIES A UN LIGAND
  申请人：PRO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005092097A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Disclosed herein are compositions comprising a drug linked to a multivalent ligand polysaccharide and the use of this composition in the prevention and treatment of cancer. In one aspect, the polysaccharide is obtained by physical and chemical treatment of naturally occurring polymers or semi synthetic polymers which are bridged specifically with one or more anti-cancer chemotherapeutic agents. Another aspect is directed to the effective delivery of the polysaccharide together with the chemotherapeutic agent to diseased tissue including cancerous tissue.

  本文披露了包含药物与多价配体多糖相连的组合物，以及该组合物在预防和治疗癌症中的用途。在一个方面，该多糖是通过对天然聚合物或半合成聚合物进行物理和化学处理获得的，这些聚合物特异地与一个或多个抗癌化疗药物相桥接。另一个方面涉及将多糖与化疗药物有效地输送到包括癌组织在内的患病组织。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Design, characterization, and in vitro antiproliferative efficacy of gemcitabine conjugates based on carboxymethyl glucan
  作者：Lu Ma、Yuancai Chen、Xude Wang、Mingzhou Xiong、Yuanyuan Sun、Xiaoshu Zhang、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.014

  日期：2018.9

  5.5) mimicking the acidic tumor microenvironment. Moreover, A549, HeLa and Caco-2 cancer cell lines were used to evaluate the in vitro cytotoxicity of conjugates and the results showed that binding GEM to CMG significantly enhanced antiproliferative activity of GEM on A549 cells. Therefore, these conjugates may be potentially useful as a delivery vehicle in cancer therapy and worthy of further study

  吉西他滨（GEM）在临床实践中广泛用于治疗癌症和其他几种实体瘤。尽管如此，GEM的抗肿瘤作用仍受到某些限制的部分阻止，这些限制包括半衰期短和缺乏肿瘤定位。羧甲基葡聚糖（CMG）是β-（1-3）-葡聚糖的羧甲基化衍生物，具有生物相容性和生物降解性，并具有潜在的抗癌作用。为了增强的抗增殖活性GEM，四个水溶性轭合物GEM经由多样结合至CMG氨基酸接头设计并合成。1个使用1 H NMR，FT IR，元素分析和RP-HPLC色谱法验证结合物的正确实现。体外释放研究表明，缀合物在生理缓冲液（pH 7.4）中的释放要比模仿酸性肿瘤微环境的酸性缓冲液（pH 5.5）的释放慢。此外，使用A549，HeLa和Caco-2癌细胞系评估缀合物的体外细胞毒性，结果表明，将GEM与CMG结合可显着增强GEM对A549细胞的抗增殖活性。因此，这些缀合物可能潜在地用作癌症治疗中的递送载体，并且值得进一步研究其体内外的结
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。