双咪唑丁烷 | 69506-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 双咪唑丁烷
• 英文名称: 1,1'-(1,4-butanediyl)bis(imidazole)
• 英文别名: 1H,1'H-1,1'-butane-1,4-diyl-bis-imidazole；1,4-di(1H-imidazol-1-yl)butane；1,4-bis(imidazol-1-yl)butane；1,4-bis(imidazolyl)butane；1-(4-imidazol-1-ylbutyl)imidazole
• CAS: 69506-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: LGCPYQSYWVJQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  220-225 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双咪唑丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有金属依赖性配位方式的四碳烯配体的柔性大环四咪唑鎓盐前体的合成†

  摘要：

  环状tetraimidazolium盐（H 4 - 4）（PF 6）4与咪唑鎓基团之间柔性接头具有以下分步合成方法被合成。原位的去质子化（H 4 - 4）（PF 6）4在不同的金属离子的引线的存在对络合物，其中配位体tetracarbene显示不同的，这取决于金属中心的配位模式。由于其高柔韧性，四碳烯配体在d 8个过渡金属离子（如Ni II，Pd II和Pt II）周围折叠产生具有正方形平面配位金属中心的[M（4）]（PF 6）2型单核四碳烯配合物。的反应4与喜欢的线性协调模式诸如Ag的金属中心我产生的四核银（我）octacarbene复杂将[Ag 4（4）2 ]（PF 6）4，具有4个银（我夹在2四之间）离子-NHC配体。

  DOI：

  10.1039/c5dt02115d
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,4-二溴丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到双咪唑丁烷
  参考文献：
  名称：

  由二聚液晶离子液体形成的柱状热致中间相显示出较大的中间相范围†

  摘要：

  一系列16个对称的，二聚的，双键的液晶离子液体，具有介晶的3,4,5-三（烷氧基）苄基部分拴在两个桥连上 咪唑鎓设计和合成阳离子。相比之下，12种单阳离子咪唑鎓还制备了具有相同液晶元的液晶。这些离子液体的介晶性质通过偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）表征，而热稳定性通过热重分析（TGA）获得。所有具有氯化物 （氯−）和四氟硼酸盐 （高炉4−）阴离子表现出六方柱状（Col h）液晶中间相，二聚体材料在扩展的温度范围内显示中间相。检查了连接链，烷基取代基和阴离子类型对这些二聚体的热性能的影响，并显示出显着影响。例如，仅在具有以下特征的离子液体中观察到Col h中间相氯-和高炉4−阴离子，而带有负离子的系统双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺 （Tf 2 N−）阴离子直接熔融成各向同性液体。较短的垫片与较长的垫片配对烷氧基链趋于产生广泛的温度范围的山口ħ离子液晶相。

  DOI：

  10.1039/c1nj20715f
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 盐酸甲胺 在 双咪唑丁烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的咪唑基除酸剂的机械合成N-甲基亚胺：原位形成的离子液体作为催化剂和脱水剂

  摘要：

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1071/ch18408

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the high-yield production of diphenolic acid/esters from renewable levulinic acid
  作者：Hai-Feng Liu、Fan-Xin Zeng、Li Deng、Bing Liao、Hao Pang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c2gc36630d

  日期：——

  The high-yielding synthesis of diphenolic acid (DPA) using Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) has been demonstrated in this study. Importantly, p,p′-DPA was obtained as the preferential product over o,p′-DPA with an isomer ratio over 100. Moreover, diphenolic esters were also prepared in high yield through a one-pot method.

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。
• Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction
  作者：Konstantin A. Marichev、Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Vagiz Sh. Saberov、Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Oles P. Shvaika

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.034

  日期：——

  Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction of ethyl benzoate in methanol has been observed and results in values of TON as high as 4000–6150 at a molar ratio of ester to methanol of 1:18 at room temperature. The most effective catalysts were found to be the individual carbenes or in situ generated carbenes, namely adamantyl and aromatic substituted cyclic

  已经观察到苯甲酸乙酯在甲醇中的酯交换反应的高效卡宾和聚卡宾催化，并且在室温下酯与甲醇的摩尔比为 1:18 时，TON 值高达 4000-6150。发现最有效的催化剂是单独的卡宾或原位生成的卡宾，即金刚烷基和芳族取代的环状化合物和聚合卡宾。这些反应都不需要使用分子筛。聚合咪唑-2-亚基催化剂用于从葵花油中高效生产生物柴油燃料。
• Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.03.044

  日期：2018.6

  from pyrazinium, piperazinium, benzimidazolium, imidazolium mono- or di-cation containing chloride and hydrogen sulfate as counter anion under optimized conditions. It was proved that the new ionic liquids containing two sulfonic imidazole moieties with four-carbon spacer as well as hydrogen sulfate as acidic counter anion were superior to the previously reported ionic liquids.

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。
• PdEDTA Held in an Ionic Liquid Brush as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki Reactions in Water
  作者：Jun-Fa Wei、Jiao Jiao、Jin-Juan Feng、Jing Lv、Xi-Ru Zhang、Xian-Ying Shi、Zhan-Guo Chen

  DOI：10.1021/jo900481y

  日期：2009.8.21

  An efficient and reusable catalyst with PdEDTA immobilized in an ionic liquid brush and a green procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with phenylboronic acid. These reactions were conducted in water under aerobic conditions with water-insoluble or even solid aryl halides. The protocol has the advantages of excellent yields, environmental friendliness, and catalyst recyclability

  已经开发了将PdEDTA固定在离子液体刷中的高效且可重复使用的催化剂，并开发了一种绿色程序，用于将芳基碘化物和溴化物与苯基硼酸偶联。这些反应在有氧条件下与水不溶或什至固体芳基卤化物在水中进行。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。直到第10个循环，才没有明显的催化剂效率的损失。
• Polycarboxylate anions effect on the structures of a series of transition metal-based coordination polymers: Syntheses, crystal structures and bioactivities
  作者：Bing-Jun Zhang、Cui-Juan Wang、Guang-Mei Qiu、Shuai Huang、Xian-Li Zhou、Jie Weng、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.11.018

  日期：2013.3

  spectra, and X-ray diffraction, namely [Zn(bbi) 3 (NO 3 )]Br·2H 2 O} n ( 1 ), [Zn(oxa)(bbi)] n ( 2 ), [Mn(fma) 2 (bbi) 2 (H 2 O) 2 ] n ( 3 ), [Cd 2 (bpdc) 2 (bbi) 2 ] n ( 4 ) and [Co 8 (cit) 4 (bbi) 6 (H 2 O) 10 ]·7H 2 O} n ( 5 ). Compounds 1 – 5 display various coordination motifs due to different conformations of the bbi ligand, at the same time, owing to diverse coordination modes of the polycarboxylate

  五种新型的基于过渡金属（锌，镉，锰和钴）的配位聚合物1-5，具有柔性棒状N，N'-供体配体（bbi = 1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑） ）和四个O-给体多羧酸根阴离子（H 2 oxa =草酸; H 2 fma =富马酸; H 2 bpdc = 2,2'-联苯二甲酸; H 4 cit =柠檬酸）已成功合成并通过元素表征分析，红外光谱和X射线衍射，即[Zn（bbi）3（NO 3）] Br·2H 2 O} n（1），[Zn（oxa）（bbi）] n（2），[ Mn（fma）2（bbi）2（H 2 O）2] n（3），[Cd 2（bpdc）2（bbi）2] n（4）和[Co 8（cit）4（bbi）6 （H 2 O）10]·7H 2 O} n（5）。由于bbi配体的不同构型，化合物1-5同时显示出多种配位基序，这归因于多羧酸盐配体的不同配位方式。聚羧酸盐配体的作用在扩展网络的构建中起着